# Eindexamen Scheikunde VWO 2024 tijdvak 1

> Openbaar eindexamen. Bekijk en oefen het examen: https://slimmeexamens.nl/examens/vwo/scheikunde/2024/tijdvak-1

## Vragen in dit examen

### Vraag 1 – Opgave 1

### Vraag 2 – Opgave 1

### Vraag 3 – Opgave 1

### Vraag 4 – Opgave 1

### Vraag 5 – Opgave 1

### Vraag 6 – Opgave 1

### Vraag 7 – Opgave 1

### Vraag 8 – Opgave 1

### Vraag 9 – Opgave 1

### Vraag 10 – Opgave 1

### Vraag 11 – Opgave 1

### Vraag 12 – Opgave 1

### Vraag 13 – Opgave 1

### Vraag 14 – Opgave 1

### Vraag 15 – Opgave 1

### Vraag 16 – Opgave 1

### Vraag 17 – Opgave 1

### Vraag 18 – Opgave 1

### Vraag 19 – Opgave 1

### Vraag 20 – Opgave 1

### Vraag 21 – Opgave 1

### Vraag 22 – Opgave 1

### Vraag 23 – Opgave 1

## Opgaven (tekst van het examen)

### Pagina 1

Examen VWO
2024
tijdvak 1
dinsdag 21 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.

Dit examen bestaat uit 23 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 64 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald
kunnen worden.

Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring,
uitleg, berekening of afleiding ontbreekt.

Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
Als er bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee
redenen, dan worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.

VW-1028-a-24-1-0

### Pagina 2

Tenzij anders vermeld, is er sprake van standaardomstandigheden:
$T = 298$ K en $p = p_0$.

DME uit koolstofdioxide

De stof methoxymethaan (DME, zie de figuur) staat figuur
in de belangstelling als brandstof. DME kan namelijk $H_3COH_3$
worden gemaakt op basis van uitsluitend
koolstofdioxide en waterstof. DME

In een onderzoek is een voorstel voor een productieproces onderzocht.
Dit proces is opgebouwd uit twee opeenvolgende reacties, die hieronder
zijn weergegeven.

$CO_2$ (g) $+ 3$ $H_2$ (g) $\rightleftharpoons$ $CH_3$OH (g) $+ H_2$O (g) (reactie 1)
$2$ $CH_3$OH (g) $\rightleftharpoons$ $CH_3$-O-$CH_3$ (g) $+ H_2$O (g) (reactie 2)

De vormingswarmte van DME bedraagt $-1,84 \cdot 10^5$ J mol$^{-1}$.

4p 1 Voer de volgende opdrachten uit:
\- Geef de totaalvergelijking van de vorming van DME uit $CO_2$ en $H_2$.
\- Bereken de reactiewarmte van deze vorming van DME per mol DME.

Op de uitwerkbijlage bij vraag 4 staat een onvolledig
productie van DME volgens het ontwerp van de onderzoekers.
In reactor 1 (R1) treedt reactie 1 op. In scheidingsruimte 1 (S1) wordt de
stofstroom gescheiden die afkomstig is uit R1. Water met de bijproducten
verlaat S1 aan de onderzijde.
Het methanol dat in R1 is gevormd, wordt doorgevoerd naar reactor 2
(R2). In R2 treedt reactie 2 op.
Zowel in R1 als in R2 heerst een hoge temperatuur. Hierdoor is in beide
reactoren de reactiesnelheid hoog. Ook zijn hierdoor de insteltijden van
de evenwichten kort.
De druk in beide reactoren is niet gelijk. In R1 moet de druk hoog worden
gehouden voor een zo hoog mogelijk rendement.

3p 2 Voer de volgende opdrachten uit:
\- Geef de evenwichtsvoorwaarde van reactie 1.
\- Leg uit dat in R1 de druk hoog moet worden gehouden voor een zo
hoog mogelijk rendement.

VW-1028-a-24-1-o 2 / 11 lees verder

### Pagina 3

Het mengsel dat afkomstig is uit R2 wordt in scheidingsruimte 2 (S2) gedestilleerd om het DME te scheiden van de rest van het mengsel. Het mengsel wordt in S2 gescheiden in drie fracties: DME, methanol en water.

2p 3 Leg uit dat DME het laagste kookpunt heeft van deze drie stoffen. Gebruik hierbij begrippen op microniveau.

3p 4 Maak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet.
– Teken ontbrekende pijlen en noteer ontbrekende stoffen bij alle pijlen. Houd hierbij rekening met hergebruik van stoffen.
– Neem aan dat in R2 geen bijproducten ontstaan.
– Stoffen met een laag kookpunt komen in S2 hoger uit de destillatiekolom dan stoffen met een hoog kookpunt. Gebruik Binas-tabel 42 of ScienceData-tabel 8.3.

In een ander onderzoek is DME bereid volgens reactie 3.
$CO + 5 H_2 + CO_2 \rightarrow CH_3-O-CH_3 + 2 H_2O$ (reactie 3)

De beginstoffen worden gemengd volgens de verhoudingen die zijn weergegeven in reactie 3. In verschillende experimenten tijdens dit onderzoek lag het rendement tussen 51% en 63%.

3p 5 Voer de volgende opdrachten uit:
– Bereken de E-factor van reactie 3 bij een rendement van 63%. Beschouw water hierbij als afval.
– Leg uit of deze E-factor de minimale of de maximale waarde was in dit onderzoek.

VW-1028-a-24-1-o 3 / 11 lees verder

### Pagina 4

Battolyser

Onderzoekers van de TU Delft hebben de battolyser ontwikkeld.
De battolyser ontleent zijn naam aan twee functies: het is een oplaadbare
batterij die kan worden gebruikt voor energieopslag en voor de elektrolyse
van water. De vrijgekomen waterstof kan worden gebruikt als brandstof of
als grondstof voor de productie van andere (brand)stoffen. In figuur 1 is
de battolyser schematisch weergegegeven voorafgaand aan het opladen.

figuur 1
[FIGUUR: Schematische weergave van een battolyser die wordt opgeladen met zonnepanelen. Er zijn twee elektroden in een elektrolyt, gescheiden door een membraan. De linkerkant toont ijzer en ijzer(II)hydroxide, de rechterkant toont nikkel en nikkel(II)hydroxide. De elektrolyt bevat Na+ en OH- ionen, en de vloeistof is H2O (l).]

Als de batterij wordt opgeladen, wordt aan de linker elektrode
ijzer(II)hydroxide omgezet tot onder andere ijzer.
Aan de rechter elektrode wordt nikkel(II)hydroxide omgezet tot onder
andere de vaste stof nikkel(III)oxidehydroxide, NiO(OH).
De elektrolyt-oplossing is natronloog. Tijdens de elektrolyse bewegen
alleen hydroxide-ionen door het membraan.

3p 6 Geef de vergelijkingen van de halfreacties die verlopen tijdens het
opladen en geef de totaalvergelijking.

2p 7 Leg uit in welke richting de hydroxide-ionen het membraan passeren
tijdens het opladen.

In een volledig opgeladen prototype van de battolyser werd 1,4 kg water
gedurende 18 maanden geëlektrolyseerd.
Per molecuul water dat wordt omgezet, worden twee elektronen
getransporteerd. Neem aan dat tijdens dit proces alle toegevoerde lading
is gebruikt voor de elektrolyse van water.

3p 8 Bereken de lading in coulomb die in die periode gemiddeld per seconde is
getransporteerd.
Gebruik onder andere de volgende gegevens:
- Een mol elektronen heeft een lading van $9,65 \cdot 10^4$ C.
- Een maand heeft gemiddeld 30 dagen.

VW-1028-a-24-1-0 4 / 11 lees verder ► ► ►
Voor alle eindexamens, zie ook www.ssl Leiden.nl. Pagina: 87

### Pagina 5

De reactiesnelheid van deze elektrolyse van water bleek vooral te worden
bepaald door de halfreactie die aan de rechter elektrode verloopt.
Het bleek dat de reactiesnelheid veranderde als in het NiO(OH)-laagje op
de rechter elektrode ook FeO(OH) aanwezig was. In het onderzoek is de
activeringsenergie van de reactie bepaald, afhankelijk van het
massapercentage FeO(OH) in het laagje.
In figuur 2 zijn de resultaten te zien van enkele experimenten.

figuur 2
[FIGUUR: Grafiek met op de y-as 'E_act' in eenheden van 10^3 J mol^-1, lopend van 0 tot 80. Op de x-as staat 'massapercentage FeO(OH) (%)', lopend van 0 tot 100. De grafiek toont een dalende lijn vanaf het begin, bereikt een minimum rond 30%, en stijgt daarna weer naar het einde.]

2p 9 Leg uit bij welke waarde van het massapercentage FeO(OH) de
reactiesnelheid het hoogst is.

Er zijn momenteel auto's verkrijgbaar die waterstof gebruiken als
energiebron. Een van deze auto's heeft een tank met daarin maximaal
6,33 kg waterstof onder hoge druk. Onderzocht wordt of het mogelijk is
om de risico's van het gebruik van waterstof te verminderen door de
vloeistof eerst om te zetten tot methaanzuur. Methaanzuur is een
vloeistof die eenvoudig kan worden getankt en vervoerd.
In een auto wordt het methaanzuur dan in een reactor omgezet tot
waterstof volgens reactie 1.

CH$_2$O$_2$ $\rightarrow$ CO$_2$ + H$_2$ (reactie 1)

De ontstane waterstof wordt vervolgens in een brandstofcel geleid om
elektrische energie op te wekken.
Reactie 1 heeft een rendement van 90,0%. De dichtheid van methaanzuur
is 1,22$\cdot$10$^3$ kg m$^{-3}$.

5p 10 Bereken het volume in liter methaanzuur dat nodig is om 6,33 kg waterstof
te produceren.
Geef je antwoord in het juiste aantal significante cijfers.

VW-1028-a-24-1-o 5 / 11 lees verder ►►►

### Pagina 6

Microbolletjes
Sommige geneesmiddelen worden ingekapseld in microbolletjes van
0,1 tot 30 µm grootte. In figuur 1 is zo'n microbolletje vereenvoudigd
weergegeven. De buitenkant van dit microbolletje bestaat uit fosfolipiden.
In dit microbolletje bevindt zich het geneesmiddel, ingekapseld in een
specifiek polymeer.

figuur 1
[FIGUUR: Schematische weergave van een microbolletje met een buitenlaag van fosfolipiden en een binnenkant die het geneesmiddel en polymeer bevat.]

In het lichaam worden de fosfolipiden opgenomen. Daarna wordt het
polymeer langzaam afgebroken, zodat het geneesmiddel geleidelijk
vrijkomt. In figuur 2 is het copolymeer PLGA weergegeven. Dit is een van
de weinige synthetische polymeren die zijn goedgekeurd voor deze
toepassing. De monomeren van PLGA zijn melkzuur en glycolzuur. Dat
zijn lichaamseigen stoffen die door het lichaam kunnen worden afgevoerd.

figuur 2
[FIGUUR: Chemische structuur van het copolymeer PLGA, bestaande uit melkzuur- en glycolzuureenheden.]
$$ \mathrm{HO} \left[ \begin{array}{c} \mathrm{O} \\ \| \\ \mathrm{C} - \mathrm{CH} - \mathrm{O} \\ | \\ \mathrm{CH_3} \end{array} \right]_{m} \left[ \begin{array}{c} \mathrm{O} \\ \| \\ - \mathrm{CH_2} - \mathrm{O} \end{array} \right]_{n} \mathrm{H} $$

3p 11 Maak op de uitwerkbijlage de vergelijking van de volledige hydrolyse van
PLGA compleet met de ontbrekende stoffen en coëfficiënten.
Gebruik structuurformules voor de koolstofverbindingen.

Een gangbare methode om een geneesmiddel op te sluiten in PLGA
verloopt in twee stappen:
stap 1 Het PLGA en het geneesmiddel worden samengepelost in een
geschikt organisch oplosmiddel.
stap 2 Onder hevige roeren wordt de oplossing geinjecteerd in warm
water.

VW-1028-a-24-1-o 6 / 11 lees verder ►►►

### Pagina 7

In stap 2 ontstaat een suspensie van PLGA met daarin ingekapseld het
geneesmiddel (PLGA-geneesmiddel). Het organisch oplosmiddel lost
hierbij eerst in het water op, waarna het oplosmiddel snel verdampt en
kan worden hergebruikt. Het gehele proces is schematisch weergegeven
in figuur 3.

figuur 3
[FIGUUR: Schematische weergave van een proces waarbij PLGA en
geneesmiddel in een oplosmiddel worden gebracht. Er wordt water
toegevoegd en er ontstaat een suspensie van PLGA-geneesmiddel.
Vervolgens wordt het oplosmiddel in gasvorm afgescheiden.]

In stap 2 wordt het PLGA-geneesmiddel gescheiden van het organisch
oplosmiddel en het oplosmiddel wordt gescheiden van water.
Deze processen kunnen worden opgevat als scheidingsmethoden.

2p 12 Geef de namen van deze twee scheidingsmethoden.

De ‘encapsulation efficiency’ (EE) is een belangrijk criterium voor de
bruikbaarheid van deze methode om een geneesmiddel in PLGA in te
kapselen. De EE wordt uitgedrukt als het percentage van het gebruikte
geneesmiddel dat uiteindelijk in het PLGA-geneesmiddel aanwezig is.
De EE hangt af van de oplosbaarheid in water van zowel het
geneesmiddel als het organisch oplosmiddel in stap 2.

2p 13 Leg uit of de EE relatief hoog of relatief laag is als een geneesmiddel
wordt gebruikt met een hoge wateroplosbaarheid.
Neem aan dat het gebruikte oplosmiddel niet verandert.

Als oplosmiddel zijn dichloormethaan en tetrachloormethaan met elkaar
vergeleken. De oplosbaarheid van deze stoffen in water verschilt.
Dit heeft onder andere te maken met het gegeven dat de
C-Cl-binding een polaire atoombinding is.

3p 14 Leg uit, aan de hand van de microstructuur van beide oplosmiddelen, welk
van de twee oplosmiddelen het best in water kan oplossen. Gebruik
hierbij begrippen op microniveau.

VW-1028-a-24-1-o 7 / 11 lees verder ►►►

### Pagina 8

In 2005 heeft een onderzoeksgroep een verbeterde methode gevonden
voor het inkapselen van hydrofiele geneesmiddelen in microbolletjes. Bij
deze methode wordt ammoniak aan de waterfase toegevoegd. Als
organisch oplosmiddel wordt DCEM (zie figuur 4) gebruikt.

figuur 4
[FIGUUR: Chemische structuur van DCEM, bestaande uit een dichloormethylgroep verbonden aan een carbonzuurgroep die esterverbonden is aan een chloormethylgroep.]
$$
\text{H } \overset{\text{O}}{\overset{\parallel}{\text{C}}}-\overset{\text{Cl}}{\overset{\mid}{\text{C}}}-\text{O}-\overset{\text{H}}{\overset{\mid}{\text{C}}}-\text{H}
$$

DCEM is niet goed oplosbaar in water. In contact met een verdunde
ammoniak-oplossing ondergaat DCEM echter een zogenaamde
ammonolyse. Ammonolyse is vergelijkbaar met hydrolyse.
Het mechanisme van deze ammonolyse is in figuur 5 onvolledig
weergegeven. In de eerste stap van het mechanisme wordt uitsluitend
deeltje X gevormd, dat daarna snel uiteenvalt.

figuur 5
[FIGUUR: Reactiemechanisme met aanval van ammoniak op de carbonylkoolstof van DCEM, gevolgd door eliminatie van een chloormethylgroep en vorming van een intermediair deeltje X, dat vervolgens uiteenvalt.]
$$
\text{H } \overset{\text{O}}{\overset{\parallel}{\text{C}}}-\overset{\text{Cl}}{\overset{\mid}{\text{C}}}-\text{O}-\overset{\text{H}}{\overset{\mid}{\text{C}}}-\text{H} \quad + \quad \underset{\text{H}}{\overset{\text{H}}{\text{N}}}-\text{H} \quad \rightarrow \quad \text{deeltje X}
$$
$$
\text{deeltje X} \quad \rightarrow \quad \text{H}-\overset{\text{O}}{\overset{\parallel}{\text{C}}}-\underset{\text{Cl}}{\overset{\mid}{\text{C}}}-\text{NH}_2 \quad + \quad \text{HO}-\overset{\text{H}}{\overset{\mid}{\text{C}}}-\text{H}
$$

3p 15 Teken de lewisstructuur van deeltje X. Geef hierbij (de) formele lading(en)
aan.

Veel geneesmiddelen zijn zwakke basen
of zwakke zuren. De oplosbaarheid in
water van deze stoffen hangt daarom
onder andere af van de pH. In figuur 6 is
de structuurformule van een
geneesmiddel weergegeven. Deze stof is
een zwakke base.
figuur 6
[FIGUUR: Chemische structuur van een geneesmiddel dat een zwakke base is, met een ringstructuur die een stikstofatoom en een carbonylgroep bevat.]
$$
$$

2p 16 Leg uit of bij lager pH de oplosbaarheid in water van deze stof hoger of
lager is.

VW-1028-a-24-1-o 8 / 11 lees verder ►►►

### Pagina 9

Creatine

Creatine speelt een belangrijke rol in de energiehuishouding van de spieren en de hersenen. In de biosynthese van creatine wordt onder invloed van het enzym AGAT eerst de stof glycocyamine (zie figuur 1) gevormd uit de aminozuren glycine en arginine.

figuur 1
[FIGUUR: Structuurformule van glycocyamine]
glycocyamine

Bij de vorming van glycocyamine wordt het stikstofatoom van glycine aan een van de koolstofatomen in de restgroep van arginine gekoppeld. Hierbij ontstaat ook ornithine. Ornithine is een aminozuur dat niet is vermeld in het informatieboek.

2p 17 Teken de structuurformule van ornithine.

De glycocyamine wordt vervolgens omgezet tot creatine (zie figuur 2) onder invloed van het enzym GAMT.

figuur 2
[FIGUUR: Structuurformule van creatine]
creatine

Op de uitwerkbijlage is weergegeven hoe een glycocyamine-deeltje in het actieve centrum van GAMT is gebonden. Bij de heersende pH hebben alle aanwezige carboxylgroepen een H+ afgestaan.
Tussen dit glycocyamine-deeltje en GAMT bestaan elektrostatische interacties. Door deze interacties (bindingstypen) heeft het glycocyamine- deeltje een bepaalde ruimtelijke oriëntatie, waardoor de omzetting tot creatine mogelijk wordt.
Neem aan dat van derwaalsbindingen geen rol spelen in de oriëntatie van het glycocyamine-deeltje.

2p 18 Geef op de uitwerkbijlage met stippellijntjes twee interacties/bindingstypen aan tussen het glycocyamine-deeltje en GAMT.
- Nummer beide interacties.
- Noteer in de tabel de naam van elke interactie.

VW-1028-a-24-1-o 9 / 11 lees verder ►►►

### Pagina 10

Bij de omzetting van glycocyamine tot creatine wordt een methylgroep overgedragen van een deeltje SAM naar het deeltje glycocyamine. Op de uitwerkbijlage is het mechanisme van de omzetting van glycocyamine tot creatine onvolledig weergegeven. Het deeltje SAM is hierbij vereenvoudigd weergegeven.

2p 19 Voer de volgende opdrachten uit:
– Teken in het omkaderde gedeelte de niet-bindende elektronenparen, waarbij alle atomen voldoen aan de oktetregel.
– Geef met pijlen weer hoe elektronenparen worden verplaatst tijdens deze omzetting.

Creatine bevindt zich in spieren en de hersenen, om op deze snel van energie te kunnen voorzien. Een gezonde man heeft in zijn lichaam gemiddeld een voorraad van $1,7$ g creatine per kg lichaamsgewicht. Van deze voorraad wordt gemiddeld $1,9$ massaprocent per dag uitgescheiden. Uit metingen is gebleken dat per dag $20$ massaprocent van de uitgescheiden creatine rechtstreeks wordt opgenomen uit voeding. De rest wordt door het lichaam aangemaakt uit glycine en arginine (zie ook figuur 4).

5p 20 Bereken de massa in gram glycine die een gezonde man van $70$ kg dagelijks moet omzetten om de hoeveelheid creatine op peil te houden. Geef je antwoord in het juiste aantal significante cijfers.

De aanmaak van creatine kan verstoord zijn doordat het enzym AGAT of het enzym GAMT niet functioneert of zelfs niet aanwezig is in het lichaam. Deze zeldzame erfelijke stofwisselingsziektes zijn bekend als AGAT-deficiëntie en GAMT-deficiëntie.
Een bepaalde GAMT-deficiëntie wordt veroorzaakt doordat het enzym een afwijkende vorm heeft. In de peptideteken van deze GAMT* is op positie $44$ een leucine-eenheid aanwezig waar in gezonde GAMT een arginine-eenheid aanwezig is. Op het afwijkend DNA wijkt hierbij maar één basenpaar af van gezond DNA.
De code voor de eerste aminozuur-eenheid van GAMT begint bij het basenpaar met nummer 1.

3p 21 Geef op de uitwerkbijlage de symbolen van het basenpaar waarin de genetische code voor gezonde GAMT verschilt van de code voor GAMT* en geef het nummer van het afwijkende basenpaar.
Gebruik Bihas-tabel $71G$ of ScienceData-tabel $16.9$.

Door de gehaltes van glycocyamine en creatine te onderzoeken, kan worden onderzocht of er sprake is van een van beide ziektes.
Bij de bepaling van het gehalte creatine wordt soms gebruikgemaakt van chromatografie. In een onderzoek is van een mengsel van bekende stoffen een chromatogram gemaakt. De stationaire fase was hierbij apolair. Dit chromatogram is in figuur 3 weergegeven.

VW-1028-a-24-1-o 10 / 11 lees verder ► ► ►

### Pagina 11

figuur 3

signaal
[FIGUUR: Chromatogram met twee pieken. De x-as is retentietijd in minuten, van 0 tot 10. De y-as is signaalsterkte. Piek 1 is de eerste en hoogste piek. Piek 2 is een kleinere piek rond retentietijd 2.]

In figuur 3 zijn met pijlen twee pieken aangegeven. Een van beide pieken
is afkomstig van creatine en de andere van asparaginezuur.
Van deze stoffen is in een ander experiment de verdelingscoëfficiënt $K_v$
bepaald in een tweelagen-systeem van water en de hydrofobe vloeistof
octaan-1-ol. De $K_v$ is een maat voor de polariteit van een stof. Deze
verdelingscoëfficiënt kan worden berekend met formule 1:

$$K_v = \frac{[\text{stof}]_{\text{octaan-1-ol}}}{[\text{stof}]_{\text{water}}}$$
(formule 1)

De waarde van de $K_v$ van creatine is $6,3 \cdot 10^{-1}$ en die van asparaginezuur
is $1,3 \cdot 10^{-4}$.

3p 22 Leg uit welke van de twee aangegeven pieken uit figuur 3 hoort bij
creatine. Gebruik in je uitleg formule 1.

In figuur 4 is de aanmaak van creatine vereenvoudigd samengevat.
figuur 4
glycine + arginine AGAT glycocyamine GAMT creatine
Op de uitwerkbijlage staan twee zinnen over de gehaltes van
glycocyamine en creatine bij AGAT-deficiëntie en bij GAMT-deficiëntie.

2p 23 Omcirkel in de zinnen op de uitwerkbijlage steeds de juiste
mogelijkheden. Neem hierbij aan dat er geen andere processen invloed
hebben op deze gehaltes.

Bronvermelding
Een opsomming van de in dit examen gebruikte bronnen, zoals teksten en afbeeldingen, is te vinden in het bij dit examen
behorende correctievoorschrift.
VW-1028-a-24-1-o 11 / 11 einde ■