# Eindexamen Scheikunde VWO 2023 tijdvak 2
> Openbaar eindexamen. Bekijk en oefen het examen: https://slimmeexamens.nl/examens/vwo/scheikunde/2023/tijdvak-2
## Vragen in dit examen
### Vraag 1 – Opgave 1
### Vraag 2 – Opgave 1
### Vraag 3 – Opgave 1
### Vraag 4 – Opgave 1
### Vraag 5 – Opgave 1
### Vraag 6 – Opgave 1
### Vraag 7 – Opgave 1
### Vraag 8 – Opgave 1
### Vraag 9 – Opgave 1
### Vraag 10 – Opgave 1
### Vraag 11 – Opgave 1
### Vraag 12 – Opgave 1
### Vraag 13 – Opgave 1
### Vraag 14 – Opgave 1
### Vraag 15 – Opgave 1
### Vraag 16 – Opgave 1
### Vraag 17 – Opgave 1
### Vraag 18 – Opgave 1
### Vraag 19 – Opgave 1
### Vraag 20 – Opgave 1
### Vraag 21 – Opgave 1
### Vraag 22 – Opgave 1
### Vraag 23 – Opgave 1
### Vraag 24 – Opgave 1
### Vraag 25 – Opgave 1
## Opgaven (tekst van het examen)
### Pagina 1
Examen VWO
2023
tijdvak 2
tijdsduur: 3 uur
scheikunde
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.
Maak zo nodig gebruik van Binas of ScienceData.
Achter het correctievoorschrift is een aanvulling op het correctievoorschrift
opgenomen.
Dit examen bestaat uit 25 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 64 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald
kunnen worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring,
uitleg, berekening of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
Als er bijvoorbeeld twee redeneren worden gevraagd en je geeft er meer dan twee
redenen, dan worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
VW-1028-a-23-2-0
### Pagina 2
Ga verder op de volgende pagina.
VW-1028-a-23-2-o
2 / 14
lees verder ► ► ►
### Pagina 3
Tenzij anders vermeld, is er sprake van standaardomstandigheden:
$T = 298$ K en $p = p_0$.
Indigo
Jaarlijks worden drie miljoen spijkerbroeken
geproduceerd, die zijn gekleurd met het blauwe
pigment indigo (zie figuur 1).
Indigo wordt door extractie gewonnen uit de
indigoplant. Indigo is slecht oplosbaar in water,
met een maximale oplosbaarheid van 1,0 mg L⁻¹.
[FIGUUR: Molecuulstructuur van indigo met twee benzeenringen verbonden door een dubbele binding met twee stikstofatomen en twee carbonylgroepen.]
1 Bereken de oplosbaarheid van indigo in water in mol L⁻¹.
Een molecuul indigo is vlak. Dit kan alleen worden verklaard als alle
mogelijke grensstructuren worden meegenomen in de redenering.
Op basis van figuur 1 zou de conclusie moeten zijn dat een indigo-
molecuul niet vlak is.
2 Leg uit dat de structuur uit figuur 1 niet vlak is. Gebruik hierbij de VSEPR-
theorie.
Van indigo zijn veel grensstructuren mogelijk. De O-atomen hebben
hierbij telkens een negatieve formele lading. De positieve formele
ladingen kunnen daarbij op elk atoom in de beide vijfringenterecht-
komen.
Op de uitwerkbijlage is de lewisstructuur van zo'n grensstructuur
onvolledig weergegeven. In deze lewisstructuur zijn de formele ladingen
geplaatst, maar ontbreekt een aantal elektronenparen.
3p 3 Maak op de uitwerkbijlage de lewisstructuur compleet met de ontbrekende
bindende en niet-bindende elektronenparen.
De slechte oplosbaarheid van indigo kan worden verklaard vanuit de
structuur van het molecuul. Er spelen hierbij twee factoren een rol:
1 Er bestaan onderlinge interacties tussen atomen/atoomgroepen
binnen een molecuul indigo, waardoor deze atomen/atoomgroepen
minder goed interacties met watermoleculen kunnen aangaan.
2 Delen van het molecuul kunnen alleen zwakke interacties aangaan
met watermoleculen.
2p 4 Geef aan welke atomen/atoomgroepen onderlinge interacties aangaan,
zoals bedoeld bij factor 1.
Noteer je antwoord als volgt:
– atomen/atoomgroepen: ...
– interactie: ...
VW-1028-a-23-2-0 3 / 14 lees verder ►►►
### Pagina 4
Indigo wordt na extractie uit de indigoplant eerst met een reductor
omgezet tot het oplosbare indigowit (zie figuur 2). OpgeLost indigowit
wordt tijdens het verven van katoen opgezogen door de katoenvezels.
figuur 2
[FIGUUR: Een chemische structuur van indigowit met een hydroxylgroep op positie 3 van de linker indole ring en een hydroxylgroep op positie 3' van de rechter indole ring.]
indigowit
2p 5 Leid de halfreactie van de omzetting van indigo tot indigowit af.
Gebruik hierbij molecuulformules.
Tijdens het drogen komen de vezels in contact met zuurstof uit de lucht
en wordt indigowit weer omgezet tot indigo. Op deze manier wordt indigo
bij het drogen wasbestendig ‘opgesloten’ in de vezels.
Omdat plantaardig indigo duur is en te weinig beschikbaar, bestaan vele
industriële manieren om indigo te produceren uit niet-hernieuwbare
grondstoffen. Deze productiemethodes zijn vaak sterk vervuilend.
Het wetenschappelijk team van John Dueber heeft onderzocht hoe textiel
kan worden gekleurd met indigo door gebruik te maken van genetisch
gemodificeerde $E$. coli-bacteriën. Het doel was hierbij om in de bacteriën
de vorming van indigo net zo te laten verlopen als in de plant.
Als eerste werd het actieve centrum van één van de betrokken enzymen
(het enzym UGT) in de plant onderzocht.
De onderzoekers vermoeden dat een histidine-eenheid in het
enzym UGT een rol speelt bij de koppeling van glucose aan indoxyl.
Om dit te onderzoeken vervingen de onderzoekers, door genetische
modificatie van het DNA, deze histidine-eenheid door een alanine-
eenheid. Deze vervanging maakte het enzym UGT inderdaad inactief.
2p 6 Geef aan welke twee nucleïnebases in de coderende streng van het DNA
zijn vervangen voor deze aanpassing in het enzym UGT.
Noteer je antwoord als volgt:
1. Nucleïnebase ... is vervangen door ...
2. Nucleïnebase ... is vervangen door ...
VW-1028-a-23-2-o 4/14 lees verder ► ► ►
### Pagina 5
In figuur 3 is de vorming van indigo in de plant schematisch weergegeven.
Drie betrokken enzymen zijn met de afkortingen FMO, UGT en BGL
aangegeven.
figuur 3
[FIGUUR: Schema van de omzetting van tryptofaan naar indigo via verschillende tussenstappen en enzymen, met een aparte tak voor 'bij beschadiging'.]
In het blad van de indigoplant wordt indool door het enzym FMO omgezet
tot indoxyl. In aanwezigheid van het enzym UGT wordt indoxyl vervolgens
geheel omgezet tot indicaan. Het gevormde indicaan wordt opgeslagen.
Bij beschadiging van de bladeren komt het enzym BGL vrij dat indicaan
omzet tot indoxyl, waaruit vervolgens indigo ontstaat.
Het enzym UGT bevindt zich op een andere plaats in de cel, waardoor
UGT het gevormde indoxyl in deze situatie niet kan omzetten.
De onderzoekers kweekten enkele stammen van E. coli. In deze stammen
waren wel of niet genen van de indigoplant overgebracht.
In de tabel op de uitwerkbijlage is te zien welke experimenten zijn
uitgevoerd. Bij elk experiment bevatte de voeding glucose en tryptofaan.
Tryptofaan wordt door E. coli van nature omgezet tot indool.
De bacteriën hebben geen genen voor de aanmaak van het enzym BGL.
Om toch blauwkleuring mogelijk te maken, werd aan sommige
bacteriekweken het enzym BGL toegevoegd.
Niet in alle experimenten werd blauwkleuring door de vorming van indigo
waargenomen.
2p 7 Geef in de tabel op de uitwerkbijlage voor elk experiment aan of
blauwkleuring door de vorming van indigo optreedt.
Gebruik onder andere informatie uit figuur 3.
VW-1028-a-23-2-o 5 / 14 lees verder ► ► ►
### Pagina 6
Dit is een opgavepagina van een examen, gericht op organische chemie, biochemie en toxicologie. De pagina bevat teksten met achtergrondinformatie over de giftige plant 'gifblaar' en de chemische stof fluorethaanzuur, en twee figuren. Figuur 1 toont de structuurformule van fluorethaanzuur, een organisch molecuul met fluor, koolstof, zuurstof en waterstofatomen, inclusief een carboxylgroep. Figuur 2 is een schematische weergave van een deel van de citroenzuurcyclus, specifiek de reactie waarbij oxaalazijnzuur en acetyl-S-CoA onder invloed van citraat-synthase worden omgezet in citroenzuur, met HS-CoA als bijproduct. De pagina bevat twee opdrachten. Vraag 8 vraagt naar de verhoudingsformule van calciumfluorethanoaat, een concept dat element-analyse en de omzetting van een zuur naar een zout via zijn geconjugeerde base betreft. Vraag 9 is een rekenopdracht waarbij studenten de LD50-waarde (lethale dosis voor 50% van de populatie) van fluorethaanzuur moeten toepassen, rekening houdend met de concentratie fluor in de plant, het lichaamsgewicht van een konijn en het waterpercentage van de plant. Hierbij wordt gevraagd om het resultaat in het juiste aantal significante cijfers te geven. De pagina test concepten zoals structuurformules, verhoudingsformules, element-analyse, zure-base reacties, stoichiometrie, toxiciteit (LD50), concentratieberekeningen en de rol van enzymen in biochemische cycli.
### Pagina 7
Dit is een opgavepagina van een examen, gericht op organische chemie en biochemische cycli. De pagina bevat geen visuele elementen zoals grafieken, tabellen of figuren, maar wel gedetailleerde tekstuele beschrijvingen van chemische reacties en processen. Centraal staan de concepten van condensatiereacties, thio-estergroepen, de citroenzuurcyclus (Krebs-cyclus), enzymatische omzettingen door citraat-synthase en aconitase, en stereo-isomerie (cis/trans-configuratie). Specifieke moleculen die behandeld worden zijn Acetyl-S-CoA, fluoracetyl-S-CoA, fluorcitroenzuur, fluor-cis-aconietzuur en trans-hydroxyaconietzuur. De opgaven vragen de student om: 1) structuurformules te geven van fluoracetyl-S-CoA en fluorcitroenzuur, eventueel met behulp van Binas-tabellen; 2) een reactiemechanisme weer te geven met pijlen die de electronenverplaatsing aangeven; en 3) ontbrekende atomen/atoomgroepen in een structuurformule in te tekenen. De context van de opgave is de verstoring van stofwisseling door toxische stoffen die de citroenzuurcyclus beïnvloeden.
### Pagina 8
Dit is een opgavepagina van een examen, gericht op chemische concepten binnen biochemie. De pagina bevat een inleiding over het actieve centrum van aconitase, dat een kubusvormig Fe₄S₄²⁺-cluster bevat, gebonden aan een peptideketen. Een visueel element, 'figuur 3', presenteert een schematische weergave van dit Fe₄S₄²⁺-cluster. Deze figuur toont vier ijzeratomen (Fea, Feb, Fec, Fed) en vier zwavelatomen (S) gerangschikt in een kubusachtige structuur, met stippellijnen die verbindingen suggereren binnen het cluster. Ladingen zijn in de figuur weggelaten.
De opgaven vereisen kennis van wiskundige/wetenschappelijke concepten zoals ionladingen, aantallen atomen in een molecuul, en organische chemie, specifiek 'structuurformules' van aminozuren en peptiden. Het gaat dieper in op de binding van ijzerionen (Fec en Fed) aan cysteïne-eenheden in een peptideketen, waarbij de S–H-binding wordt vervangen door een S–Fe-binding. Het specifieke peptidefragment dat genoemd wordt is ~Cys-Gly-Pro-Cys~.
Van de student wordt gevraagd in vraag 12 om voor elke ionsoort in het Fe₄S₄²⁺-cluster de lading en het aantal deeltjes te specificeren. In vraag 13 moet de student het peptidefragment ~Cys-Gly-Pro-Cys~ tekenen met behulp van structuurformules, waarbij de bindingen met de ijzerionen Fec en Fed als –S–Fe moeten worden weergegeven, zonder het gehele cluster te tekenen.
### Pagina 9
Ga verder op de volgende pagina.
VW-1028-a-23-2-o 9/14 lees verder ►►►
### Pagina 10
PFOA
Teflon™ wordt onder andere gebruikt voor anti-aanbakpannen. Het is een polymeer van tetrafluoretheen.
2p 14 Geef de vergelijking voor de vorming van polytetrafluoretheen uit tetrafluoretheen. Gebruik hierbij structuurformules.
Bij de productie van Teflon™ wordt perfluoroctaanzuur (PFOA) gebruikt als hulpstof. PFOA (C,F₁COOH) behoort tot de zogenoemde poly- en perfluoralkylstoffen (PFAS). Deze groep stoffen wordt toegepast in allerlei industriële processen en producten. PFOA wordt geproduceerd uit
octaanzuurfluoride in twee reactoren. De omzettingen in deze reactoren zijn vereenvoudigd weergegeven in figuur 1.
[FIGUUR: Reactievergelijking met twee reactoren. Reactor 1 zet octaanzuurfluoride om in stof P. Reactor 2 zet stof P om in PFOA.]
figuur 1
O
||
C,H₁5 - C - F ----→ reactor 2 ----→ C,F₁5 - C - OH
octaanzuurfluoride stof P PFOA
Reactor 1 is een elektrochemische cel. Aan de positieve elektrode treedt halfreaktie 1 op, waarbij telkens een waterstofatoom
wordt vervangen door een fluoratoom.
~C-H + HF → ~C-F + 2 H⁺ + 2 e⁻ (halfreaktie 1)
4p 15 Bereken de ladingsoverdracht in coullomb wanneer 3,0 · 10² g
octaanzuurfluoride wordt omgezet tot stof P.
Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers.
Gebruik hierbij onder andere de volgende gegevens:
- De molaire massa van octaanzuurfluoride is 146 g mol⁻¹.
- 1,00 mol elektronen heeft een lading van 9,65·10⁴ C.
De omzetting van octaanzuurfluoride tot PFOA is vereenvoudigd weergegeven in een blokschema weergegeven op de uitwerkbijlage.
- In reactor 1 (R1) reageren octaanzuurfluoride en HF. Aan de positieve elektrode wordt stof P gevormd en aan de negatieve elektrode wordt waterstof gevormd uit H⁺-ionen.
- Waterstof verlaat R1 samen met een lage concentratie HF.
- De waterstof wordt in scheidingsruimte 1 (S1) gescheiden van HF met behulp van water.
- Als alle octaanzuurfluoride heeft gereageerd, wordt stof P
doorgevoerd naar reactor 2 (R2). Hier reageren stof P en water
volledig tot PFOA en HF, die als afzonderlijke
verlaten.
De instroom in R1 is op de uitwerkbijlage al volledig gegeven.
VW-1028-a-23-2-o 10/14 lees verder ►►►
### Pagina 11
2p 16 Leg uit welke scheidingsmethode wordt gebruikt in S1.
4p 17 Maak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet.
- Teken R2.
- Teken ontbrekende pijlen en noteer ontbrekende stoffen bij alle pijlen.
Je hoeft hierbij geen rekening te houden met hergebruik van stoffen.
PFOA is een zwak zuur met een $K_a$-waarde van $3,2 \cdot 10^{-3}$. PFOA is daarom in water vooral aanwezig in de vorm van de geconjugeerde base $C_7F_{15}COO^-$. Dit PFOA- is goed oplosbaar in water.
4p 18 Bereken hoeveel procent van PFOA aanwezig is als $C_7F_{15}COOH$ in water met pH = 7,00.
Wetenschappelijk onderzoek heeft aangetoond dat PFOA een risico vormt voor de gezondheid en het milieu. Het gebruik van PFOA is in Nederland sinds 2020 verboden voor consumentenproducten. Omdat PFOA slecht afbreekbaar is, is deze stof nog wel aanwezig in ons milieu.
Voor de bepaling van de hoeveelheid PFOA in water of grond wordt onder andere gebruik gemaakt van massaspectrometrie. Een deel van het massaspectrum van PFOA ($414$ g mol$^{-1}$) is in figuur 2 weergegeven.
figuur 2
[FIGUUR: Massaspectrum met op de y-as "intensiteit (%)" en op de x-as "m/z". De belangrijkste pieken zijn bij m/z = 45, 69, 100, 119, 169, 181, 219, 231.]
Bij de gebruikte techniek neemt een molecuul PFOA een elektron op. Het gevormde $[C_7F_{15}COOH]^-$ fragmenteert vervolgens.
Uit het massaspectrum kan worden opgemaakt dat bij de fragmentatie van PFOA onder andere enkele malen hetzelfde neutrale fragment Y wordt afgesplitst. Zo is het fragment behorend bij de piek van $m/z=181$ ontstaan uit het fragment behorend bij de piek van $m/z=231$.
2p 19 Leid de molecuulformule van het neutrale fragment Y af.
VW-1028-a-23-2-o 11 / 14 lees verder
### Pagina 12
Vonkremmers
Bij hoogspanningsschakelaars en windturbines ontstaan er soms grote vonken als de stroom wordt in- en uitgeschakeld. Deze vonken geven storingen op het elektriciteitsnet en kunnen apparatuur beschadigen. Daarom zitten de contactpunten van dergelijke schakelaars in een behuizing die gevuld is met een vonkremmend gas. Een vonkremmend gas heeft een hoge doorslagspanning, dat is de spanning waarbij geleiding optreedt (bij bepaalde druk). De geleiding treedt op omdat bij hoge spanning gasmoleculen (X) bij de contactpunten geïoniseerd raken volgens $X(g) + e^- \rightarrow X^+(g) + 2e^-$. Bij lage druk is de doorslagspanning groot.
2p 20 Leg uit dat bij lage druk de doorslagspanning groot is. Gebruik hierbij begrippen uit het botsende-deeltjes-model.
Een veel toegepast vonkremmend gas is zwavelhexafluoride ($SF_6$). Dit gas wordt industrieel geproduceerd uit de elementen zwavel en fluor (proces 1). Fluor ($F_2$) is een giftig en agressief gas. Onderzoekers hebben daarom een andere syntheseroute ontwikkeld (proces 2). De reacties van proces 2 verlopen bij aanzienlijk lagere temperatuur dan bij proces 1.
In proces 2 treden drie reacties op:
$4 \text{ KF} + \text{ S} + 2 \text{ Br}_2 \rightarrow \text{ SF}_4 + 4 \text{ KBr}$ (reactie 1)
$\text{ SF}_4 + 2 \text{ CoF}_3 \rightarrow \text{ SF}_6 + 2 \text{ CoF}_2$ (reactie 2)
$2 \text{ CoF}_2 + \text{ F}_2 \rightarrow 2 \text{ CoF}_3$ (reactie 3)
In proces 2 wordt netto geen $CoF_3$ verbruikt. De vormingswarmte van $SF_6$ is $-12,25 \cdot 10^5 \text{ J mol}^{-1}$.
4p 21 Voer de volgende opdrachten uit:
- Geef de totaalvergelijking van proces 2.
- Bereken de reactiewarmte van proces 2 per mol $SF_6$.
In een brochure staat: "Dit alternatieve proces voldoet beter aan de uitgangspunten van groene chemie dan het standaard industriële proces."
2p 22 Geef één argument vóór en twee argumenten tégen deze stelling. Noteer je antwoord als volgt:
Voor: ...
Tegen: ...
Tegen: ...
VW-1028-a-23-2-o 12 / 14 lees verder ►►►
### Pagina 13
Zwavelhexafluoride is niet giftig, maar het is wel een sterk broeikasgas.
Het is mogelijk om zwavelhexafluoride in hoogspanningsschakelaars te
vervangen door andere stoffen, zoals Novec™ 4710 (C₄F₇N).
Deze stof wordt in enkele stappen gemaakt. In het totale proces zijn de
beginstoffen hierbij methylprop
### Pagina 14
Een standaard schakelaar bevat 60 kg zuiver $SF_6$. In een praktijkproef konden vergelijkbare vonkremmende resultaten worden bereikt door een gasmengsel van stikstof en Novec™ 4710 te gebruiken met daarin 20,8 kg Novec™ 4710.
De mate waarin een stof bijdraagt aan het versterkt broeikaseffect wordt uitgedrukt in de GWP (global warming potential). De GWP van een stof is gedefinieerd als het opwarmingsvermogen van 1,0 kg van de stof in vergelijking met 1,0 kg $CO_2$, berekend over een periode van 100 jaar.
Om te berekenen welke winst er wordt gehaald met het oog op het broeikaseffect, gaat men uit van een situatie waarbij alle gas uit de schakelaar ontsnapt. Hierbij wordt de bijdrage aan het broeikaseffect omgerekend naar een overeenkomende massa $CO_2$-uitstoot. De GWP-waarde van $SF_6$ is 22 800 terwijl Novec™ 4710 een GWP-waarde van slechts 2100 heeft.
2p 25 Bereken met hoeveel procent de bijdrage aan het broeikaseffect daalt in de praktijkproef.
Bronvermelding
Een opsomming van de in dit examen gebruikte bronnen, zoals teksten en afbeeldingen, is te vinden in het bij dit examen behorende correctievoorschrift.
VW-1028-a-23-2-0 einde ■