# Eindexamen Scheikunde VWO 2022 tijdvak 3

> Openbaar eindexamen. Bekijk en oefen het examen: https://slimmeexamens.nl/examens/vwo/scheikunde/2022/tijdvak-3

## Vragen in dit examen

### Vraag 1 – Opgave 1

### Vraag 2 – Opgave 1

### Vraag 3 – Opgave 1

### Vraag 4 – Opgave 1

### Vraag 5 – Opgave 5

### Vraag 6 – Opgave 6

### Vraag 7 – Opgave 7

### Vraag 8 – Opgave 1

### Vraag 9 – Opgave 1

### Vraag 10 – Opgave 1

### Vraag 11 – Opgave 1

### Vraag 12 – Opgave 1

### Vraag 13 – Opgave 1

### Vraag 14 – Opgave 1

### Vraag 15 – Opgave 1

### Vraag 16 – Opgave 1

### Vraag 17 – Opgave 1

### Vraag 18 – Opgave 1

### Vraag 19 – Opgave 1

### Vraag 20 – Opgave 1

### Vraag 21 – Opgave 1

### Vraag 22 – Opgave 1

### Vraag 23 – Opgave 1

### Vraag 24 – Opgave 1

## Opgaven (tekst van het examen)

### Pagina 1

Examen VWO
2022
tijdvak 3
dinsdag 5 juli
13.30 - 16.30 uur
scheikunde
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.
Dit examen bestaat uit 24 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 66 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald
kunnen worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring,
uitleg, berekening of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
Als er bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee
redenen, dan worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld
VW-1028-a-22-3-o

### Pagina 2

Dit is een opgavepagina van een examen over organische chemie, specifiek gericht op dioxines en PCB's. De pagina begint met algemene instructies over standaardomstandigheden (T=298 K, p=p0). De centrale focus ligt op de classificatie, structuur en toxiciteit van dioxines en polychloorbifenylen (PCB's), die worden geïntroduceerd als zeer giftige chloorbevattende stoffen die zich ophopen in vetweefsel. De pagina bevat twee figuren. Figuur 1 toont de basisstructuren van PC-DD (polychloordibenzo-p-dioxines), PC-DF (polychloordibenzofuranen) en PCB (polychloorbifenylen), inclusief de nummering van de koolstofatomen. Deze figuren zijn essentiële visuele elementen. Er wordt uitgelegd dat 'PC' staat voor 'polychloor', wat impliceert dat waterstofatomen in deze structuren vervangen kunnen worden door chlooratomen. Vraag 1 (3 punten) vraagt de student het aantal mogelijke structuurisomeren te bepalen voor elk van deze drie basisstructuren wanneer er slechts één chlooratoom aanwezig is. De student moet zijn antwoord noteren in een opgegeven formaat. De pagina vervolgt met achtergrondinformatie over de ramp in Seveso (1976) waarbij 2,3,7,8-tetrachloor-DD (een dioxine) vrijkwam, bekend als de giftigste dioxine. De tekst linkt de toxiciteit aan de platte moleculaire vorm. Figuur 2 presenteert de structuurformules van twee specifieke PCB's: PCB-126 en PCB-54. Vraag 2 (2 punten) vereist dat de student uitlegt waarom PCB-126 een platte vorm kan aannemen en PCB-54 niet, met gebruikmaking van begrippen op microniveau. Dit wijst op een vereiste voor dieper inzicht in moleculaire geometrie en sterische hindering.

### Pagina 3

Dioxines ontstaan bij verbrandingsreacties, zowel in verbrandingsovens
als bij natuurlijke branden. Eenmaal in het milieu terechtgekomen, hopen
dioxines zich op in het vetweefsel van onder andere paling. Omdat paling
wordt geconsumeerd, wordt regelmatig onderzocht of in paling dioxines
aanwezig zijn. Hiertoe worden monsters van palingen genomen, waarna
met massaspectrometrie wordt bepaald welke stoffen in de monsters
aanwezig zijn. In figuur 3 is het massaspectrum van zuiver 2,3,7,8-
tetrachloor-DD vereenvoudigd weergegeven.

figuur 3

[FIGUUR: Massaspectrum met op de y-as intensiteit (%) en op de x-as m/z. Er zijn pieken te zien rond m/z = 194, 196, 198, 257, 259, 261, 262, 320, 322, 324, 326, 328.]

De bundel van vijf pieken vanaf $m/z = 320$ is afkomstig van het
moleculieion. De formule van het moleculieion is $C_{12}H_{4}O_{2}Cl_{4}^{+}$.

2p 3 Geef de isotopensamenstelling van het moleculieion met $m/z = 322$.
- Neem aan dat van alle isotopen van C, H en O alleen de
meest voorkomende isotopen in het ion aanwezig zijn.
- Noteer van elke atoomsoort de isotoop en het aantal atomen.
- Gebruik hierbij Binas-tabel 25 of ScienceData-tabel 1.11.

In het massaspectrum zijn drie samenhangende piekenbundels te zien.
Vanaf $m/z = 320$ zijn er vijf pieken van het moleculieion, vanaf $m/z = 257$
vier pieken van één fragmention en vanaf $m/z = 194$ drie pieken van één
volgend fragmention. De piekenbundels ontstaan doordat telkens een
fragment $COCl$ afsplitst.

2p 4 Leg uit dat de piekenbundel bij $m/z = 257$ vier pieken bevat.
Neem aan dat van alle isotopen van C, H en O alleen de meest
voorkomende isotopen in het ion aanwezig zijn.

VW-1028-a-22-3-o 3 / 13 lees verder ►►►

### Pagina 4

Alcoholen uit CO₂
De stijging van het CO₂-gehalte in de atmosfeer heeft geleid tot
onderzoek naar het gebruik van CO₂ als grondstof voor brandstoffen. Zo
is bijvoorbeeld de elektrochemische omzetting van CO₂ tot methanol
onderzocht. Hierbij is gebruikgemaakt van een elektrochemische cel zoals
is weergegeven in figuur 1.
figuur 1
[FIGUUR: Schematische weergave van een elektrochemische cel met een
polyaniline elektrode. Er worden CO₂ en H⁺ aan de elektrode toegevoegd,
waaruit CH₃OH en H₂O ontstaan.]
3p 5 Geef met behulp van figuur 1 de vergelijking van de halfreactie waarbij
CO₂ wordt omgezet tot methanol.
De totaalvergelijking van de reactie in de elektrochemische cel is
hieronder weergegeven.
$2 \text{ CO}_{2} (\text{g}) + 4 \text{ H}_{2} \text{O} (\text{l}) \rightarrow 2 \text{ CH}_{3} \text{OH} (\text{l}) + 3 \text{ O}_{2} (\text{g})$ (totaalreactie)
3p 6 Bereken de reactiewarmte van de totaalreactie per mol methanol.
De elektrode die in het onderzoek is gebruikt, was bedekt met een laagje
polyaniline. Hiervoor is gekozen omdat door de polyaniline niet alleen
elektrische energie maar ook lichtenergie kan worden overgedragen bij
elektrochemische reacties. Het rendement van de omzetting van CO₂ tot
methanol nam inderdaad sterk toe wanneer de elektrode werd belicht met
een felle lamp. Men heeft de stroomsterkte tijdens de omzetting
onderzocht, waarbij de volgende omstandigheden werden gekozen:
De oplossing bevatte geen CO₂ (blanco) of was juist verzadigd
met CO₂.
De cel werd verlicht of verduisterd.
3p 7 Bereken de pH van een verzadigde oplossing van CO₂ in water.
Ga er hierbij van uit dat CO₂ zich gedraagt als een eenwaardig zuur.
De maximale oplosbaarheid van CO₂ bedraagt $5,31 \cdot 10^{-2}$ mol L⁻¹.
VW-1028-a-22-3-0 4 / 13 lees verder ►►►

### Pagina 5

Voorafgaand aan de experimenten werd met een buffer de waarde van de
pH ingesteld op 4 ofwel op 7.
De resultaten van de metingen zijn in de tabel weergegeven. De waardes
in de tabel zijn de gemeten stroomsterktes in µA.

tabel
[FIGUUR: Tabel met de volgende gegevens:
kolommen: blanco, verzadigd met CO2
rijen: donker, licht, donker, licht
data:
pH = 4, donker: 7, licht: 34, donker: 12, licht: 67
pH = 7, donker: 2, licht: 6, donker: 8, licht: 15]

Uit de blanco metingen blijkt dat er ook stroom loopt als er geen CO2
aanwezig is. De stoffen uit de gebruikte buffer kunnen niet als oxidator
optreden, en verklaren dus ook niet de stroom die er loopt.
Op grond van de resultaten formuleerden de onderzoekers twee
conclusies:
1 Aan de polianiline elektrode verloopt ook de halfreactie
$2\text{H}^{+} + 2\text{e}^{-} \rightarrow \text{H}_2$
2 De halfreactie $2\text{H}^{+} + 2\text{e}^{-} \rightarrow \text{H}_2$ wordt ook versneld door de
polianiline elektrode.

3p 8 Geef met behulp van de tabel een onderbouwend argument voor elk van
beide conclusies.

VW-1028-a-22-3-o 5 / 13 lees verder ► ► ►

### Pagina 6

Uit onderzoek met gaschromatografie bleek dat er behalve methanol ook
een aanzienlijke hoeveelheid ethanol aan de polyaniline elektrode wordt
gevormd. In het onderzoek werd de ontstane molverhouding tussen
ethanol en methanol bepaald.
Aangezien de detector een verschillende gevoeligheid kent voor ethanol
en methanol werd eerst een chromatogram gemaakt met een
standaardoplossing. Deze standaardoplossing bevatte ethanol en
methanol in de molverhouding $1:1$.
In figuur 2 zijn het chromatogram van de standaardoplossing en dat van
een monster weergegeven. Naast elke piek is het relatieve piekoppervlak
genoteerd.

figuur 2
[FIGUUR: Chromatogram van een standaardoplossing met twee pieken genaamd methanol (oppervlak 112,7) en ethanol (oppervlak 105,5) op de retentietijd. Naast het chromatogram staat een chromatogram van een monster met twee pieken genaamd methanol (oppervlak 69,1) en ethanol (oppervlak 43,6) op de retentietijd.]

3p 9 Leg uit met behulp van figuur 2 of in deze bepalingen de stationaire fase
meer of minder polair was dan de mobiele fase.

2p 10 Bereken met behulp van figuur 2 de molverhouding tussen methanol en
ethanol in het monster.
Geef de verhouding weer als: methanol : ethanol = . : 1,0.

VW-1028-a-22-3-o 6 / 13 lees verder

### Pagina 7

Dit is een examenopgavepagina over de chemie van biodiesel uit sheaboter. De pagina bevat inleidende tekst over de toepassing van sheaboter en de conversie naar biodiesel. Er zijn twee tabellen aanwezig: Tabel 1 geeft een overzicht van veelvoorkomende vetzuren in sheaboter met hun afkortingen (linolzuur (L), oliezuur (O), palmitinezuur (P), stearinezuur (S)). Tabel 2 toont de massapercentages en molaire massa's van verschillende triglyceriden (SOS, SOO, OOO, SLO) in een sheabotermonster. De pagina bevat drie opdrachten. Opdracht 11 (3 punten) vraagt naar de reactievergelijking van de transesterificatie van triglyceride SOS met methanol, waarbij de koolwaterstofresten van de vetzuren in de notatie C_xH_y moeten worden weergegeven. Opdracht 12 (4 punten) vereist de berekening van het totale gehalte C=C-bindingen in mol per gram sheaboter, met aandacht voor het juiste aantal significante cijfers. Dit concept is gerelateerd aan de mate van onverzadiging. Opdracht 13 (3 punten) vraagt om de verbrandingsvergelijking van biodiesel met een gegeven gemiddelde molecuulformule C_18H_36O_2, waarbij rekening moet worden gehouden met een onvolledige verbranding (vorming van koolstofmono-oxide en koolstofdioxide). De opdrachten testen kennis van organische chemie, stoichiometrie, en kinetiek/verbrandingsanalyse.

### Pagina 8

Dit is een examentekstpagina die zich richt op 'Bacteriële polymeren', specifiek over de vorming van PHA (polyhydroxyalkanoaten). De pagina beschrijft de biotechnologische synthese van deze polymeren, die als reservestof dienen voor bacteriën. Visueel bevat de pagina een organisch reactieschema (Figuur 1) met twee stappen. Stap 1 toont de koppeling van HA (hydroxyalkanoaat) met co-enzym-A (H-S-CoA) onder afsplitsing van water, wat resulteert in HA-S-CoA. Stap 2 visualiseert de polymerisatie van HA-S-CoA tot PHA onder invloed van het enzym PHA-synthase, waarbij H-S-CoA weer wordt afgesplitst. De structuren van de betrokken organische moleculen (HA, HA-S-CoA en PHA) zijn weergegeven, inclusief de variabele R-groep. Wiskundige concepten zijn beperkt tot stoichiometrische coëfficiënten 'x' en 'x+1' om de polymerisatiegraad aan te duiden. Wetenschappelijke concepten omvatten organische chemie (structuurformules, functionele groepen zoals carboxyl, hydroxyl en thioester), enzymkinetiek (PHA-synthase), en biochemie (CoA als biologische hulpstof). De student wordt gevraagd om de systematische naam van een specifiek polymeer te geven, gebaseerd op een gegeven R-groep (C2H5), wat chemische nomenclatuurvaardigheden vereist in de context van polymeren.

### Pagina 9

Dit is een opgavepagina, deel 9 van 13, van een scheikunde-examen gericht op biotechnologie en polymeren. Er zijn geen visuele elementen (grafieken, tabellen, figuren) direct op deze pagina zichtbaar, maar er wordt verwezen naar een 'uitwerkbijlage bij vraag 16' voor een weergave van een mechanisme, en naar 'Binas-tabel 66F of ScienceData-tabel 11.1.3'.
De pagina behandelt de vorming van PHA (Polyhydroxyalkanoaten) door PHA-synthase, waarbij HA-S-CoA wordt gekoppeld aan een polymeer. Wetenschappelijke concepten omvatten elektrostatische interacties, nucleofiele aanvallen, reactiemechanismen met elektronenparenverplaatsing, en de synthese van copolymeren, specifiek random- en blok-copolymeren, door bacteriën via verschillende voedingsstrategieën. De student wordt gevraagd om:
- Uit te leggen welke interactie/binding aanwezig is tussen een atoomgroep van HA-S-CoA en ~Cys- (Vraag 15).
- Een mechanisme compleet te maken op een uitwerkbijlage, inclusief het tekenen van ontbrekende delen van aminozuureenheden (Phe en Cys-), niet-bindende elektronenparen en het aangeven van elektronenpaarverplaatsing met pijlen (Vraag 16).
- Uit te leggen in welk experiment (uit twee beschreven experimenten met verschillende voedingsstrategieën) een blok-copolymeer is verkregen, met gebruikmaking van Binas-tabel 66F of ScienceData-tabel 11.1.3 (Vraag 17).

### Pagina 10

De bacteriën produceren PHA als korrels. De onderzoekers hebben platte
stroken van gelijk formaat gemaakt van verschillende monsters PHA-
korrels.

2p 18 Leg uit of deze PHA's tot de thermoplasten of tot de thermoharders
behoren.

Deze stroken zijn vervolgens onderworpen aan een trekproef. Hierbij
wordt gemeten hoeveel langer een strook PHA wordt afhankelijk van de
aangelegde kracht. In figuur 2 zijn de meetresultaten opgenomen van
twee soorten PHA met verschillende R-groepen.

figuur 2

[FIGUUR: Een grafiek met op de y-as 'aangelegde kracht' en op de x-as
'verlenging (%)'. Er zijn twee lijnen weergegeven: een gestippelde lijn
voor R = C₃H₇ en een doorgetrokken lijn voor R = C₅H₁₁.]

legenda:
--- R = C₃H₇
— R = C₅H₁₁

2p 19 Verklaar het verschil in meetresultaat tussen beide polymeren.
- Gebruik hierbij begrippen op microniveau.
- Neem aan dat de gemiddelde ketenlengte van beide polymeren gelijk
is.

VW-1028-a-22-3-o 10 / 13 lees verder ►►►

### Pagina 11

Ademtest voor leverziekte

Een leverziekte kan soms lang onopgemerkt blijven. Een goed
functionerende lever breekt afvalstoffen uit bloed af, zodat de afvalstoffen
kunnen worden uitgescheiden. Wanneer een lever slecht functioneert,
worden sommige afvalstoffen niet meer goed afgebroken. Hierdoor kan de
concentratie van deze afvalstoffen in de uitgeademde lucht van
leverpatiënten hoger worden.
Een groep onderzoekers doet onderzoek naar een ademtest waarmee
vroegtijdig een leverziekte kan worden opgespoord.
Van vijf stoffen is de concentratie gemeten in de uitgeademde lucht van
twee groepen personen:
– een groep leverpatiënten die op de wachtlijst staan voor een
levertransplantatie;
– een controlegroep van gezonde vrijwilligers.
De resultaten van de metingen zijn in de figuur weergegeven.

figuur

[FIGUUR: Staafdiagrammen met foutbalken die de concentraties van vijf verschillende stoffen (methanol, butaan-2-on, koolstofdisulfide, pentaan-2-on, limoneen) weergeven voor twee groepen (P voor patiënten en C voor controlegroep). De y-as geeft de gehalte (in nmol per mol lucht) weer. De schalen op de y-as variëren per stof. Voor methanol is de schaal 0 tot 600. Voor butaan-2-on is de schaal 0 tot 40. Voor koolstofdisulfide is de schaal 0 tot 15. Voor pentaan-2-on is de schaal 0 tot 40. Voor limoneen is de schaal 0 tot 100. De legenda onder het diagram verklaart dat een stip een gemiddelde waarde aangeeft en een balk de spreiding van de meetwaarden.]

P = groep patiënten
C = controlegroep

• punt = gemiddelde waarde
balk = spreiding meetwaarden

Op basis van deze gegevens concludeerden de onderzoekers dat een
concentratiebepaling van limoneen kan worden gebruikt voor deze
ademtest.

2p 20 Leg uit met behulp van de figuur welke twee onderzochte stoffen het
minst geschikt zijn voor deze ademtest.

### Pagina 12

Bij de metingen werd onder andere gebruikgemaakt van 'proton transfer
massaspectrometrie'. Bij deze techniek treedt de ionisatie in de gasfase
op door botsingen van H$_3$O$^+$-ionen met moleculen R van vluchtige
organische verbindingen. De ionisatie kan als volgt worden voorgesteld:
$$ \text{H}_3\text{O}^+ \text{(g)} + \text{R (g)} \rightarrow \text{H}_2\text{O (g)} + \text{RH}^+ \text{(g)} $$
Als in een molecuul R een zuurstofatoom voorkomt, bindt in deze reactie
het waterstofion aan het zuurstofatoom.
Wanneer pentaan-2-on een waterstofion bindt, is mesomerie mogelijk in
het gevormde moleculieon. Bij een van de grensstructuren van [pentaan-
2-on-H]$^+$ voldoet een atoom niet aan de octetregel.
3p 21 Voer de volgende opdrachten uit:
- Teken de twee grensstructuren van [pentaan-2-on-H]$^+$.
- Geef formele ladingen aan.

Bij geprotoneerd limoneen ($ \text{C}_{10}\text{H}_{17}^+$, $m/z = 137$) treden fragmentaties op,
waarbij telkens een neutraal deeltje en een geladen deeltje worden
gevormd.
De geladen fragmenten die ontstaan, geven respectievelijk pieken bij
$ m/z = 67 $ en $ m/z = 81 $ en $ m/z = 95 $.
De neutrale fragmenten die hierbij worden afgesplitst, behoren tot een
klasse van koolwaterstoffen.
3p 22 Leg uit met behulp van een berekening tot welke klasse
koolwaterstoffen de neutrale fragmenten behoren.

VW-1028-a-22-3-o 12 / 13 lees verder ►►►

### Pagina 13

Limoneen is aanwezig in vetweefsel, in bloed en in de adem.
De onderzoekers wilden op basis van de gemeten concentratie limoneen
in de adem een schatting maken van de hoeveelheid limoneen die is
opgehoopt in het vet van een leverpatiënt. Hiertoe hebben ze
experimenten uitgevoerd waarin de verdeling van limoneen tussen olijfolie
en bloed en tussen bloed en lucht is bepaald. Ze namen hierbij aan dat
olijfolie en vetweefsel vergelijkbare oplosmiddelen zijn voor limoneen.
De verdeling van limoneen over deze drie fasen is hieronder voorgesteld
met twee evenwichten.

limoneen (vet) $\rightleftharpoons$ limoneen (bloed) $$K_1 = 7,1 \cdot 10^{-3}$$
limoneen (bloed) $\rightleftharpoons$ limoneen (lucht) $$K_2 = 2,8 \cdot 10^{-2}$$

De concentratie limoneen wordt bij de berekening van $K$ uitgedrukt
in mol L$^{-1}$. Bij een patiënt bedroeg de concentratie limoneen in de
uitgeademde lucht 0,10 volume-ppm.
Aan de hand van bovenstaande gegevens en aannames kan worden
berekend dat de concentratie limoneen in het vetweefsel van deze patiënt
$2,1 \cdot 10^{-5}$ mol L$^{-1}$ bedraagt.

3p 23 Toon dit aan door middel van een berekening.
Het molair volume van een gas is $2,45 \cdot 10^{-2}$ m$^3$ mol$^{-1}$.

De patiënt had een massa van 85 kg en een vetpercentage van
35 massa%.
De gemiddelde dichtheid van lichaamsvet is 0,90 kg L$^{-1}$.

4p 24 Bereken de massa in gram limoneen die in het vetweefsel van de patiënt
is opgeslagen.
Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers.

Bronvermelding
Een opsomming van de in dit examen gebruikte bronnen, zoals teksten en afbeeldingen, is te vinden in het bij dit examen
behorende correctievoorschrift, dat na afloop van het examen wordt gepubliceerd.
VW-1028-a-22-3-o 13 / 13 einde