# Eindexamen Scheikunde VWO 2022 tijdvak 2

> Openbaar eindexamen. Bekijk en oefen het examen: https://slimmeexamens.nl/examens/vwo/scheikunde/2022/tijdvak-2

## Vragen in dit examen

### Vraag 1 – Opgave 1

### Vraag 2 – Opgave 1

### Vraag 3 – Opgave 1

### Vraag 4 – Opgave 1

### Vraag 5 – Opgave 1

### Vraag 6 – Opgave 1

### Vraag 7 – Opgave 1

### Vraag 8 – Opgave 1

### Vraag 9 – Opgave 1

### Vraag 10 – Opgave 1

### Vraag 11 – Opgave 1

### Vraag 12 – Opgave 1

### Vraag 13 – Opgave 1

### Vraag 14 – Opgave 1

### Vraag 15 – Opgave 1

### Vraag 16 – Opgave 1

### Vraag 17 – Opgave 1

### Vraag 18 – Opgave 1

### Vraag 19 – Opgave 1

### Vraag 20 – Opgave 1

### Vraag 21 – Opgave 1

### Vraag 22 – Opgave 1

### Vraag 23 – Opgave 1

### Vraag 24 – Opgave 1

### Vraag 25 – Opgave 1

## Opgaven (tekst van het examen)

### Pagina 1

Examen VWO
2022
tijd vak 2
tijdsduur: 3 uur
scheikunde
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.
Achter het correctievoorschrift is een aanvulling op het correctievoorschrift opgenomen.
Dit examen bestaat uit 25 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 63 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald kunnen worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt, worden aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring, uitleg, berekening of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
Als er bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft er meer dan twee redenen, dan worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
VW-1028-a-22-2-o

### Pagina 2

Tenzij anders vermeld, is er sprake van standaardomstandigheden:
$T = 298$ K en $p = p_o$.

Cadmiumgeel

In de negentiende en begin twintigste eeuw werden door de chemische
industrie veel nieuwe pigmenten ontwikkeld, zoals cadmiumgeel
(cadmiumsulfide, CdS). Cadmiumgeel werd onder andere gemaakt door de
reactie van cadmi um carbonaat met zwavel (S). Bij deze reactie ontstaan
behalve cadmium sulfide ook zwaveldioxide en koolstofdioxide.

2p 1 Geef de vergelijking van deze vorming van cadmium sulfide uit zwavel en
cadmiumcarbonaat.
3p 2 Bereken de massa in gram zwavel die minimaal nodig is om
1,0 kg cadmi um carbonaat volledig om te zetten tot cadmium sulfide.
Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers.

Bij deze productie werd zwavel in overmaat toegevoegd. De overgebleven
zwavel kon na afloop van de reactie gemakkelijk worden gescheiden van
de gevormde cadmium sulfide door het verkregen mengsel te verwarmen.
Hierbij verdampt de zwavel maar de cadmium sulfide niet.

2p 3 Leg uit dat zwavel bij een lagere temperatuur verdampt dan cadmium sulfide.
- Neem hier aan dat zwavel bestaat uit deeltjes $S_8$.
- Gebruik hierbij begrippen op microniveau.
- Benoem de bindingstypes in beide stoffen.

Helaas bleek cadmium geel op de lange termijn niet chemisch stabiel.
Op verschillende schilderijen zijn drie opeenvolgende aantastingen van
cadmium geel waargenomen:
- verbleking door de vorming van cadmium sulfaat.
- de vorming van kleine witte vlekken waarin vooral cadmiumsulfaat-
monohydraat aanwezig is.
- verkleuring door onder andere de vorming van lood(II)sulfaat $PbSO_4$.
Deze verkleuring trad alleen op nadat vernis was aangebracht op een al
aangetast schilderij.

De omzetting van cadmium geel met zuurstof tot cadmium sulfaat-monohydraat
treedt alleen op in vochtige lucht.

2p 4 Geef de vergelijking van de omzetting van cadmium geel tot
cadmium sulfaat-monohydraat.

VW-1028-a-22-2-0 2/9
lees verder ► ► ►

### Pagina 3

Behalve cadmium sulfaatmonohydraat ontdekte men in de witte vlekken een ander zout. In dit zout zijn cadmi umionen en sulf ationen in de
molverhouding 2 : 3 aanwezig. Behalve deze ionen is er nog één andere
ionsoort aanwezig. Op grond van de gevonden samenstelling van het zout
vermoedden de onderzoekers dat een van de schilderingen ooit met een
oplossing van ammoniak is schoongemaakt.

2p 5 Geef een mogelijke verhoudingsformule van het gevonden zout.

Tijdens periodes met hoge luchtvochtigheid lossen de zouten die in een
verflaag aanwezig zijn enigszins op. Dit wordt veroorzaakt doordat zich dan
bijvoorbeeld het evenwicht $CdSO_4 \rightleftharpoons Cd^{2+} + SO_4^{2-}$ kan instellen in de
verflaag. De gehydrateerde ionen kunnen vervolgens door verf- en vernislagen
heen bewegen.
Voor het evenwicht $CdSO_4 \rightleftharpoons Cd^{2+} + SO_4^{2-}$ geldt $K_s = [Cd^{2+}][SO_4^{2-}]$.
$K_s$ is het zogenoemde oplosbaarheidsproduct. De waardes van $K_s$ van enkele
stoffen zijn in de tabel gegeven.

[FIGUUR: Tabel met drie kolommen: stof, formule, $K_s = ...$, waarde van $K_s$.
Rij 1: cadmium sulfaat, $CdSO_4$, $[Cd^{2+}][SO_4^{2-}]$, $5,3 \cdot 10^{-1}$
Rij 2: lood(II)sulfaat, $PbSO_4$, $[Pb^{2+}][SO_4^{2-}]$, $1,7 \cdot 10^{-8}$
Rij 3: lood(II)ethanoaat, $Pb(CH_3COO)_2$, $[Pb^{2+}][CH_3COO^-]^2$, $2 \cdot 10^1$ ]

Op een schilderij waar het cadmiumgeel al deels was omgezet tot
cadmiumsulfaat is in het verleden een laag vernis aangebracht.
De gebruikte vernis bevatte als enige loodverbinding $Pb(CH_3COO)_2$
(Pb(CH_3COO)$_2$). Zowel in de verflaag als in de vernislaag is door de
onderzoekers vast $PbSO_4$ aangetroffen.

3p 6 Leg uit, onder andere met behulp van evenwichtsbeschouwingen, dat
lood(II)sulfaat aanwezig is in de vernislaag als gevolg van periodes met hoge
luchtvochtigheid.
Neem aan dat de waardes in de tabel ook gelden onder de omstandigheden in
een verflaag tijdens periodes van hoge luchtvochtigheid.

### Pagina 4

Merox

Het Merox-proces is een industrieel proces om zwavelhoudende verbindingen
te verwijderen uit aardolieproducten zoals lpg. Lpg is een mengsel van
koolwaterstoffen met een laag kookpunt.
De zwavelhoudende verbindingen kunnen worden aangeduid met R-SH,
waarbij de groep R staat voor een koolstofketen. In figuur 1 is het
blokschema van het Merox-proces onvolledig weergegeven.

[FIGUUR: Blokk schema met twee reactoren R1 en R2. In R1 stromen natronloog en onzuiver lpg binnen. Uit R1 komt NaRS-oplossing. De gasvormige lpg stroomt naar R2. Uit R2 stroomt een onbekende stof.]

Het is niet mogelijk om lpg en R-SH te scheiden met behulp van water.
Daarom wordt het gasvormige, nog onzuivere lpg in reactor 1 (R1) in contact
gebracht met een overmaat natronloog. In R1 reageren de zwavelhoudende
verbindingen volgens reactie 1.

R-SH (g) + OH⁻ (aq) → R-S⁻ (aq) + H₂O (l) (reactie 1)

In een basische oplossing kunnen de zwavelhoudende verbindingen wel van
het lpg worden afgescheiden. Dit wordt veroorzaakt door de vorming van
bindingen tussen watermoleculen en deeltjes die in R1 zijn ontstaan.

1p 7 Geef de naam van de scheidingsmethode die wordt toegepast in R1.

3p 8 Voer de volgende opdrachten uit:
– Leg uit dat het niet mogelijk is om lpg en R-SH te scheiden met behulp van
water.
– Leg uit dat de scheiding in R1 wel mogelijk is in een basische oplossing.
Benoem hierbij het bindingstype / de bindingstypes die een rol speelt/spelen bij
de scheiding.

Het reactiemengsel wordt onderin R1 afgetapt en doorgevoerd naar reactor 2
(R2). In R2 wordt een overmaat lucht door de oplossing afkomstig van R1
geleid, waarbij disulfides (R–S–S–R) worden gevormd. De totaalvergelijking
van de reacties die in R1 en R2 verlopen, is hieronder weergegeven.

4 R–SH + O₂ → 2 R–S–S–R + 2 H₂O (totaalreactie)

2p 9 Geef de vergelijking van de reactie die verloopt in R2.


### Pagina 5

In een onderzoek is de omzettingssnelheid van R−SH tot R−S−S−R nader
onderzocht. Men onderzocht de omzetting van butaanthiol ($C_4H_{10}S$) in
natronloog. Hierbij werd op verschillende tijdstippen de fractie
$\frac{[C_4H_{10}S]_t}{[C_4H_{10}S]_0}$
bepaald. In figuur 2 zijn de resultaten van een meting weergegeven.

figuur 2
[FIGUUR: Grafiek met de y-as de fractie $\frac{[C_4H_{10}S]_t}{[C_4H_{10}S]_0}$ van 0 tot 1,00 en de x-as de tijd in uren van 0 tot 10. Een dalende curve die begint bij (0, 1,00) en langzaam afvlakt.]

Op $t = 0$ bevatte het mengsel 372 massa-ppm butaanthiol.
De molaire massa van butaanthiol is 90,2 g mol$^{-1}$. De dichtheid van het
reactiemengsel was 0,75 kg L$^{-1}$.

10 (5p) Bereken met behulp van figuur 2 de gemiddelde omzettingssnelheid van
butaanthiol in mol L$^{-1}$ s$^{-1}$ tussen $t = 0$ en $t = 2,0$ h.
Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers.

In scheidingsruimte 1 (S1) wordt het vloeibare mengsel afkomstig uit R2
gescheiden. De laag met daarin de vloeibare disulfiden (R−S−S−R) wordt als
afval afgevoerd. De laag met natronloog bevat geen organische stoffen, zodat
het natronloog kan worden hergebruikt in het proces.
Om de reactie in R1 steeds onder gelijke omstandigheden te laten verlopen,
moet het natronloog een bewerking ondergaan voordat het kan worden
teruggevoerd.

11 (2p) Leg uit welke bewerking het natronloog moet ondergaan voordat het kan
worden teruggevoerd.

12 (3p) Maak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet.
– Teken de ontbrekende scheidingsruimte(n).
– Teken ontbrekende stofstromen. Houd hierbij rekening met hergebruik van
stoffen.
– Waar in het blokschema een * voorkomt, hoef je niets aan te geven.


### Pagina 6

EPDM-rubber
EPDM-rubber is een synthetische rubbersoort, die veel wordt gebruikt in de
auto-industrie voor bijvoorbeeld afdichtingsstrips en raamrubbers.
Bij de productie van EPDM-rubber wordt eerst thermoplastisch EPDM
(t-EPDM) gemaakt.
Hierbij ondergaat een mengsel van etheen, propeen
en een zogeheten dieen een additie-polymerisatie.
Een veelgebruikt dieen hierbij is ethylideen-norborn een
(ENB). De structuurformule van ENB is hiernaast
weergegeven. Bij de vorming van t-EPDM reageert alleen
de C=C-binding die zich in de ring bevindt.
[FIGUUR: Structuurformules van ENB]
HC = CH
HC CH2
H,C-C
CH-CH₃
ENB

3p 13 Teken de structuurformule van een gedeelte van een molecuul t-EPDM.
Dit gedeelte moet komen uit het midden van een molecuul en moet bestaan uit
één eenheid van etheen, propeen en ENB.
De polymerisatie tot t-EPDM verloopt onder invloed van een katalysator. Er zijn
twee types katalysator beschikbaar:
- Type 1: hiermee wordt de vorming van een willekeurig (random) copolymeer
bevorderd.
- Type 2: hiermee wordt de vorming van een blok-copolymeer bevorderd.
Het blijkt dat de keuze van het type katalysator een sterke invloed heeft op de
vorming van kristallijne gebieden in het t-EPDM. In een kristallijn gebied
vertonen de polymeerketens een grote mate van ordening.
In t-EPDM zijn geen crosslinks aanwezig tussen de polymeerketens.

2p 14 Leg uit of toepassing van een katalysator type 2 bij de polymerisatie leidt tot
een groter of kleiner percentage kristallijne gebieden.
Gebruik hierbij Binas-tabel 66F of ScienceData-tabel 11.1.3.
De vervormbaarheid van t-EPDM wordt minder naarmate het materiaal meer
kristallijne gebieden bevat.

2p 15 Leg uit dat t-EPDM met een groot percentage kristallijne gebieden een kleinere
vervormbaarheid heeft dan t-EPDM met een klein percentage kristallijne
gebieden. Gebruik hierbij begrippen op microniveau.
Het t-EPDM wordt vervolgens omgezet tot het eindproduct EPDM-rubber.
Tot voor kort werd EPDM-rubber geproduceerd op basis van fossiele
grondstoffen. In Brazilië gebruikt men nu bio-ethanol uit suikerriet in plaats van
aardolie als grondstof voor het benodigde etheen. De omzetting van ethanol tot
etheen is hieronder weergegeven.
$C_2H_6O\ (l) \longrightarrow C_2H_4\ (g) + H_2O\ (l)$ (reactie 1)

VW-1028-a-22-2-o
6/9
lees verder ► ► ►

### Pagina 7

```json
{
  "description": "Dit is een examenpagina (pagina 7 van 9) met scheikunde/biologie opgaven. De pagina bevat geen visuele elementen zoals grafieken of tabellen (er wordt wel naar Binas/ScienceData tabellen verwezen). De tekst bestaat uit inleidende paragrafen, gevolgd door vier genummerde vragen (16 t/m 19) met bijbehorende puntentellingen (2p/4p).  \n\nDe centrale thema's zijn: \n\n*   **Biomassa en isotopen:** De eerste inleidende tekst beschrijft het gebruik van etheen uit reactie 1 voor de productie van Keltan®-Eco (EPDM-rubber). Er wordt ingegaan op de bepaling van de herkomst (biogebaseerd) door middel van 14C-analyse, waarbij het ontstaan van 14C uit 14N in de atmosfeer en de aanwezigheid hiervan in biomassa (1,5·10^-6 ppm van C-atomen) wordt uitgelegd. Vraag 16 vraagt om een vergelijking van het 14C-gehalte in biogebaseerd EPDM-rubber met dat van fossiele EPDM. Dit vereist begrip van isotopen en hun gebruik voor datering/herkomstbepaling. \n*   **Thermochemie en Stoichiometrie:** De tweede inleiding beschrijft reactie 1 als endotherm, waarbij warmte wordt geleverd door de verbranding van suikerrietresten. Vraag 17 vraagt om de berekening van de benodigde massa suikerrietresten om de energie te leveren voor de omzetting van 1,0 ton ethanol naar etheen. Hierbij moeten Binas/ScienceData tabellen geraadpleegd worden voor enthalpieën en is eenhedenomrekening (ton naar kg) belangrijk. \n*   **Katalyse en Intermoleculaire krachten:** De derde inleidende tekst gaat over de omzetting van ethanol naar etheen met een aluminiumoxide-katalysator. OH- en O--groepen op het oppervlak spelen een rol en er wordt gesuggereerd dat waterstofbruggen gevormd worden tussen ethanol en het oppervlak. Vraag 18 verwijst naar een 'uitwerkbijlage' (niet aanwezig op deze pagina) waarop de student een ethanolmolecuul met twee waterstofbruggen aan het oppervlak moet tekenen, met behulp van stippellijnen. Dit test kennis van intermoleculaire krachten (waterstofbruggen) en scheikundige structuren. \n*   **Polymeren en Stoechiometrie:** De laatste

### Pagina 8

Dit is een opgavepagina van een examen, getiteld 'Voedsellijm', dat zich richt op biochemische reacties in de voedingsindustrie. De pagina bevat geen traditionele grafieken of tabellen, maar wel een chemische reactievergelijking (figuur 1) die de koppeling van glutamine- en lysine-eenheden toont. De wiskundige en wetenschappelijke concepten omvatten enzymkinetiek (transglutaminase), peptidebindingen, primaire eiwitstructuur, aminozuurchemie (restgroepen van glutamine en lysine), zuur-base evenwichten, pKz-waarde, pH, en concentratieberekeningen. Specifiek wordt een overzicht gegeven van hoe het enzym transglutaminase restgroepen van glutamine en lysine in peptideketens koppelt. De student wordt gevraagd om: 1) uit te leggen of de primaire structuur van peptideketens verloren gaat door deze omzetting (opgave 20), 2) de formule van het reactieproduct X in figuur 1 te geven (opgave 21), 3) een reactievergelijking op een uitwerkbijlage te completeren voor een reactie tussen glutamine-eenheden en water, en de naam van het gevormde aminozuur te geven (opgave 22), en 4) met een berekening aan te tonen dat bij een pH van 7,40 het percentage ongeprotoneerde aminogroepen (~NH2) van lysine-eenheden kleiner is dan 2,0%, gegeven de Kz-waarde van de geprotoneerde aminogroep (opgave 23). De pagina is deel 8 van 9 en bevat paginanummering en bronvermelding.

### Pagina 9

De NH₂-groep in de restgroep van glutamine is een veel zwakkere base dan de
NH₂-groep in de restgroep van lysine. Dit kan worden verklaard met behulp
van een grensstructuur van de restgroep van glutamine. In deze grensstructuur
komen formele ladingen voor. Op de uitwerkbijlage is deze grensstructuur
onvolledig weergegeven.

2p 24 Maak op de uitwerkbijlage deze grensstructuur compleet. De atomen in de
grenstructuur moeten voldoen aan de octetregel.
- Teken ontbrekende elektronenparen.
- Geef formele ladingen aan.

In het reactiemechanisme van de koppeling van glutamine en lysine door TG
spelen twee aminozureenheden in het actieve centrum van TG een rol:
His373 en Cys314. Op de uitwerkbijlage is een stap uit dit mechanisme
onvolledig weergegeven.
In deze stap wordt een eenheid Lys gekoppeld aan een eenheid Gln die al aan
aminozureenheid Cys314 van TG was gekoppeld.

3p 25 Maak op de uitwerkbijlage het reactiemechanisme compleet.
- Teken links van de pijl de niet-bindende elektronenparen.
- Geef links van de pijl met pijlen weer hoe elektronen verplaatst
tijdens deze reactie.

Bronvermelding
Een opsomming van de in dit examen gebruikte bronnen, zoals teksten en afbeeldingen, is te vinden in het bij dit examen behorende
correctievoorschrift, dat na afloop van het examen wordt gepubliceerd.

VW-1028-a-22-2-o 9/9 einde ■
