# Eindexamen Scheikunde VWO 2021 tijdvak 3

> Openbaar eindexamen. Bekijk en oefen het examen: https://slimmeexamens.nl/examens/vwo/scheikunde/2021/tijdvak-3

## Vragen in dit examen

### Vraag 1 – Opgave 1

### Vraag 2 – Opgave 1

### Vraag 3 – Opgave 1

### Vraag 4 – Opgave 1

### Vraag 5 – Opgave 1

### Vraag 6 – Opgave 1

### Vraag 7 – Opgave 1

### Vraag 8 – Opgave 1

### Vraag 9 – Opgave 1

### Vraag 10 – Opgave 1

### Vraag 11 – Opgave 1

### Vraag 12 – Opgave 1

### Vraag 13 – Opgave 1

### Vraag 14 – Opgave 1

### Vraag 15 – Opgave 1

### Vraag 16 – Opgave 1

### Vraag 17 – Opgave 1

### Vraag 18 – Opgave 1

### Vraag 19 – Opgave 1

### Vraag 20 – Opgave 1

### Vraag 21 – Opgave 1

### Vraag 22 – Opgave 1

### Vraag 23 – Opgave 1

## Opgaven (tekst van het examen)

### Pagina 1

Examen VWO
2021
tijdvak 3
dinsdag 6 juli
13.30 -16.30 uur
scheikunde
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.
Dit examen bestaat uit 23 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 63 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald
kunnen worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring,
uitleg, berekening of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
Als er bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft er meer dan twee
redenen, dan worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
VW-1028-a-21-3-0

### Pagina 2

Dit is een examenpagina die zich richt op de synthese van polycarbonaat, een belangrijk polymeer. De pagina bevat inleidende tekst over polycarbonaat's eigenschappen en toepassingen, en beschrijft de laatste productiestap, waarbij bisfenol-A en difenylcarbonaat (DPC) reageren om polycarbonaat en fenol te vormen. Visueel zijn er twee chemische structuurformules aanwezig: één van bisfenol-A en één van DPC, die de monomeren laten zien die betrokken zijn bij de polycarbonaatsynthese. Verderop wordt de voorbereiding van dimethylcarbonaat (DMC) beschreven, een intermediair product. Een derde structuurformule van DMC wordt getoond, evenals een beschrijving van de reagentia (CO, zuurstof, methanol). De student wordt gevraagd om diverse concepten en vaardigheden toe te passen. Bij vraag 1 moet de student een gedeelte van de moleculaire structuur van polycarbonaat in structuurformule weergeven, specifiek afgeleid van twee bisfenol-A en twee DPC moleculen. Vraag 2 vraagt om de reactievergelijking voor de synthese van DMC in R1, waarbij molecuulformules gebruikt moeten worden en de concepten van reactievergelijkingen en blokschema's worden getoetst. Ten slotte, bij vraag 3, moet de student de reactiewarmte van de DMC-synthese in R1 berekenen en aangeven of de reactie verwarming of koeling vereist. Hierbij worden gegevens zoals de vormingswarmte van DMC en de fase van gevormd water (gas) gegeven, wat wiskundige berekeningen en thermodynamische concepten vereist. De pagina is duidelijk een opgavepagina met verschillende vragen over organische chemie, polymeren en thermo-chemie.

### Pagina 3

In R2 reageert DMC met fenol (benzenol). In een evenwichtsreactie
ontstaan fenylmethylcarbonaat (PMC) en methanol, zoals hieronder is
weergegeven.
[FIGUUR: Reactie tussen DMC en fenol]
$$ \text{H}_3\text{C}-\stackrel{\stackrel{\text{O}}{\|}}{\text{O}}-\text{C}-\stackrel{\stackrel{\text{O}}{\|}}{\text{O}}-\text{CH}_3 \quad + \quad \text{fenol} \quad \rightleftharpoons \quad \text{PMC} \quad + \quad \text{CH}_3\text{OH} $$
De omzetting in R2 wordt uitgevoerd als een zogeheten reactieve
destillatie: er vindt zowel een chemische reactie als een destillatie plaats.
Het destillaat bestaat uit methanol.
De uitstroom onder R2 bestaat uitsluitend uit fenol, PMC en een klein
restand DMC. Dit mengsel wordt naar R3 gevoerd. Daar treedt de
volgende reactie op:
[FIGUUR: Reactie van PMC tot DPC en methanol]
$$ 2 \quad \text{PMC} \quad \longrightarrow \quad \text{DPC} \quad + \quad \text{DMC} $$
Het in R3 ontstane mengsel wordt naar scheidingsruimte S gevoerd.
Door destillatie wordt zuiver DPC verkregen dat naar R4 wordt geleid.
In reactor 4 (R4) reageren de monomeren bisfenol-A en difenylcarbonaat
(DPC) volledig met elkaar. De in R4 gevormde moleculen van
polycarbonaat hebben aan de uiteindes een O–C$_6$H$_5$ groep. Hierdoor
wordt in het gehele proces een kleine hoeveelheid fenol verbruikt.
5p 4 Maak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet.
– Noteer ontbrekende pijlen en ontbrekende stoffen bij de pijlen.
– Houd daarbij rekening met hergebruik van stoffen.
De moleculen van het polycarbonaat zijn zodanig lang dat de massa van
de –O–C$_6$H$_5$ groepen aan de uiteindes mag worden verwaarloosd.
De formule van polycarbonaat kan daarom worden weergegeven met
($\text{C}_{16}\text{H}_{14}\text{O}_3$)$_n$.
3p 5 Bereken de atoomeconomie van de productie van polycarbonaat uit
koolstofmonoöxide, zuurstof en bisfenol-A.
De molaire massa van bisfenol-A bedraagt 228 g mol$^{-1}$.
Bij de industriële productie, die als een continu proces wordt uitgevoerd,
wordt polycarbonaat in de vorm van korrels geproduceerd.
Voorwerpen van polycarbonaat worden in andere fabrieken uit
polycarbonaatrokrels geproduceerd volgens een batchproces.
2p 6 Leg uit of polycarbonaat tot de thermoplasten of tot de thermoharders
behoort.
VW-1028-a-o 3 / 10

### Pagina 4

Dit is een examenpagina die betrekking heeft op organische chemie en biochemie, met name de peroxidatie van onverzadigde vetzuren. De pagina begint met een inleiding over de 'metaalgeur' en de chemische processen die hieraan ten grondslag liggen, waaronder de vorming van vetzuren uit huidvet. Visuele elementen omvatten een chemische reactie in de vorm van een figuur, waarin de eerste stap van de peroxidatie van een onverzadigd vetzuur wordt weergegeven. Deze figuur toont de structuren van een 'onverzadigd vetzuur', een 'vetzuurradicaal M1' en 'vetzuurradicaal M2', inclusief een zuurstofmolecuul (O=O) en een H-O-O• radicaal. De structuren zijn opgebouwd uit koolstof-, waterstof- en zuurstofatomen, met dubbele bindingen en een carbonzuurgroep (-COOH). Wiskundige/wetenschappelijke concepten die aan bod komen, zijn onder andere chemische reacties, radicalen, mesomerie, peroxidatie, onverzadigde vetzuren, cis- en trans-isomerie en moleculaire structuren. Van de student wordt gevraagd om de namen van de beginstof en het reactieproduct te geven (vraag 7), en om uit te leggen waarom in vetzuurperoxidemoleculen de atoomgroepen rondom de C=C binding zowel de cis- als de trans-configuratie kunnen hebben (vraag 8).

### Pagina 5

De gevormde vetzuurperoxides reageren vervolgens met het uit de ijzeren
voorwerpen afkomstige $\text{Fe}^{2+}$, waarbij veel reactieproducten ontstaan.
De omzettingen beginnen met een reactie van $\text{Fe}^{2+}$ met vetzuurperoxide.
Daarbij ontstaan deeltjes met een ongepaard elektron (R-O•) en
hydroxide-ionen. Deze reactie van $\text{Fe}^{2+}$ met vetzuurperoxide is een
redoxreactie, waarbij $\text{Fe}^{3+}$ ionen ontstaan.

2p 9 Geef de vergelijking voor de reactie van $\text{Fe}^{2+}$ met een vetzuurperoxide.
Geef het vetzuurperoxidemolecuul weer met $\text{R}-\text{O}-\text{O}-\text{H}$ en het
vetzuur-radicaal met $\text{R}-\text{O}•$.

Uiteindelijk ontstaat een mengsel van onder andere aldehyden en
ketonen. Het zijn deze stoffen die de 'ijzergeur' veroorzaken.
In het onderzoek werd een oppervlak van $0,31\ \text{dm}^2$ van de huid van een
proefpersoon in contact gebracht met een oplossing van $\text{Fe}^{2+}$ ionen en
werden de vluchtige verbindingen die ontstonden, verzameld en
geanalyseerd. In de tabel is opgenomen hoeveel mol van een aantal
stoffen bij het experiment werd verzameld en geanalyseerd. In de tabel
zijn ook de zogenoemde geurdrempels van de stoffen en de molaire
massa's opgenomen. De geurdrempel van een stof is het laagste gehalte
waarbij een mens de stof kan ruiken.

tabel

|                 | hexanal | heptanal | octanal | nonanal | decanal | oct-1-een-3-on |
|-----------------|---------|----------|---------|---------|---------|----------------|
| hoeveelheid (mol) | $73\cdot 10^{-12}$ | $48\cdot 10^{-12}$ | $234\cdot 10^{-12}$ | $407\cdot 10^{-12}$ | $140\cdot 10^{-12}$ | $24\cdot 10^{-12}$ |
| geurdrempel $(\mu \text{g}\ \text{m}^{-3})$ | 30 | 250 | 5,8 | 4,5 | 1 | 0,03 |
| molaire massa $(\text{g}\ \text{mol}^{-1})$ | 100,2 | 114,2 | 128,2 | 142,2 | 156,3 | 126,2 |

3p 10 Bereken het volume vluchtige verbindingen in $\text{cm}^3$ dat totaal per $\text{dm}^2$ is
ontstaan in dit onderzoek ($T = 298\ \text{K},\ p = p_0$). Ga er bij de berekening van
uit dat:
- 1,0% van de ontstane verbindingen wordt verzameld;
- andere dan de in de tabel genoemde vluchtige verbindingen mogen
worden verwaarloosd.
- Het molaire volume van een gas is $2,45\cdot 10^{-2}\ \text{m}^3\ \text{mol}^{-1}$.

Met behulp van de gegevens uit de tabel is na te gaan welke stof de
belangrijkste bijdrage levert aan de geur van het mengsel. Dat is de stof
waarvan de verhouding tussen de gemeten massa en de geurdrempel het
grootst is.

2p 11 Leg uit welke van de stoffen heptanal, nonanal of oct-1-een-3-on de

### Pagina 6

RED: stroom uit zout water en zoet water

Het bedrijf REDStack uit Harlingen is sinds 2005 bezig een techniek te
ontwikkelen om grootschalig energie op te wekken uit zout water en zoet
water. Zij gebruiken hiervoor een bijzondere techniek: reverse electro-
dialysis (RED). In het vooronderzoek naar deze techniek is een RED-
opstelling gebruikt zoals die in de figuur vereenvoudigd is weergegeven.

figuur
[FIGUUR: Schema van een RED-opstelling met twee compartimenten gescheiden door membranen. Links is een elektrode ruimte met zout water, gevolgd door een AM-membraan, dan een compartiment met zout water (met Na+ en Cl- ionen), gevolgd door een KM-membraan, dan een compartiment met zoet water (met Na+ en Cl- ionen), gevolgd door een AM-membraan, dan een elektrode ruimte met zoet water. Er is een Cu elektrode getekend met een min-symbool en een Cu elektrode met een plus-symbool. Pijlen geven de beweging van ionen aan. De legend geeft aan wat zout water en zoet water is.]

De opstelling bestaat door membranen gescheiden compartimenten waar
zout water of zoet water wordt ingevoerd. De membranen zijn in de figuur
aangegeven met AM en KM.
Omdat de concentraties van $Na^+$ en $Cl^-$ in zout water veel hoger zijn dan
in zoet water, zullen de ionen uit het zoute water door de membranen
naar het zoete water bewegen. Omdat in de figuur een membraan AM
alleen negatieve ionen doorlaat en KM alleen positieve ionen, bewegen
de $Cl^-$ ionen naar links en de $Na^+$ ionen naar rechts. Door de beweging
van de ionen ontstaat een ladingsverschil. Om de opstelling neutraal te
houden, treden reacties op aan de elektrodes en ontstaat een
elektronenstroom van de linker elektrode naar de rechter elektrode. Op
deze wijze wordt stroom opgewekt, die elders nuttig kan worden gebruikt.
De membranen zijn gemaakt van het polymeer van X-fenyletheen.
In de structuurformule van X-fenyletheen bevindt zich op C atoom 4 van
het X-benzeengroep een functionele groep X.
Het X-fenyletheen wordt gepolymeriseerd in aanwezigheid van een kleine
hoeveelheid 1,3-diëthenylbenzeen. In de stof 1,3-diëthenylbenzeen zijn
aan de benzeenring op plaats 1 en 3 etheengroepen gebonden.

3p 12 Geef een gedeelte van een molecuul van het gevormde polymeer in
structuurformule weer. Dit gedeelte moet komen uit het midden van het
molecuul en moet bestaan uit één eenheid X-fenyletheen en één eenheid
1,3-diëthenylbenzeen.

2p 13 Leg uit of het ontstane materiaal een netwerkpolymeer is.

VW-1028-a-o 6 / 10 lees verder ► ► ►

### Pagina 7

Dit is een examenpagina (pagina 7 van 10) die zich richt op scheikundige processen en elektrochemie, specifiek in de context van membraantechnologie en RED (Reverse Electrodialysis) opstellingen. De pagina bevat tekstuele uitleg over de eigenschappen van membranen (AM en KM) en de rol van specifieke monomeereenheden. Een chemische structuurformule van een quaternaire ammoniumgroep (~N+(CH3)3) is visueel weergegeven.  Vervolgens wordt een RED-opstelling beschreven met halfreacties voor koper (Cu(s) → Cu2+ + 2e- voor de negatieve elektrode en Cu2+ + 2e- → Cu(s) voor de positieve elektrode). Er wordt een gegeven constante vermeld, namelijk de lading van één mol elektronen (9,65·10^4 C).  De vragen vereisen van de student om: 1) de eigenschappen van een monomeereenheid te relateren aan het type membraan (AM of KM); 2) berekeningen uit te voeren met betrekking tot de toename van de dikte van een koperelektrode over een specifiek tijdsbestek, gebaseerd op stroomdichtheid en de constante van Faraday; en 3) een conceptuele verklaring te geven over hoe het continu rondpompen van oplossingen in een REDStack opstelling bijdraagt aan continue stroomopwekking. De wiskundige concepten omvatten stoichiometrie, Faraday's wet (lading per mol elektronen) en de relatie tussen stroom, tijd en hoeveelheid stof. De wetenschappelijke concepten omvatten elektrochemie, redoxreacties, ionentransport, membraantechnologie en duurzame energieconcepten (RED-opwekking).

### Pagina 8

Dit is een opgavepagina van een scheikunde-examen, specifiek gericht op de organische chemie en reactiemechanismen van ascorbinezuur (vitamine C). De pagina bevat de structuurformule van ascorbinezuur, die duidelijk als visueel element fungeert en de basis vormt voor de besproken reacties. Er worden twee experimentele reacties beschreven: een reactie met diazomethaan en een hydrolyse van het reactieproduct in basisch milieu. De pagina behandelt meerdere wetenschappelijke concepten, waaronder zure eigenschappen van moleculen, carbonzuurgroepen, enolgroepen, esterbindingen, en reactiemechanismen zoals methylering (met diazomethaan) en hydrolyse. Van de student wordt gevraagd om: (1) de reactievergelijking van de hydrolyse van een cyclische ester op te stellen met behulp van structuurformules (vraag 17), en (2) uit te leggen hoe specifieke conclusies over de structuur en eigenschappen van ascorbinezuur zijn getrokken op basis van de beschreven experimenten (vraag 18). De uitleg bij vraag 18 omvat het beredeneren van de afwezigheid van een carbonzuurgroep, de aanwezigheid van een cyclische esterbinding, en de oorzaak van de zure eigenschappen door enolgroepen, waarbij wordt verwezen naar de uitkomsten van de twee beschreven reacties.

### Pagina 9

De zuurconstante van ascorbinezuur is in 1935 bepaald door een titratie met natronloog. In figuur 1 is het pH-verloop van deze titratie weergegeven. Op het punt dat de lijn uit figuur 1 het steilst is, is alle ascorbinezuur omgezet. Uit figuur 1 is op te maken dat ascorbinezuur in deze titratie reageert als een eenwaardig zuur.

figuur 1
[FIGUUR: Titel van de y-as is 'pH' met waarden 0, 2, 4, 6, 8, 10, 12. De titel van de x-as is 'volume natronloog (mL)' met waarden 0, 10, 20, 30, 40. Een kromme lijn begint bij (0, 2.5) en stijgt steil tussen 25 en 30 op de x-as van pH 2.5 naar pH 10.]

Met behulp van de grafiek kan worden berekend wat de waarde is van de $K_z$ van ascorbinezuur. Hiertoe lazen de onderzoekers de waarde van de pH af, op het punt dat de helft van alle ascorbinezuur met natronloog heeft gereageerd.

5p 19 Bereken de waarde van de $K_z$ van ascorbinezuur, zoals de onderzoekers die hebben bepaald. Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers.

Let op: de laatste vragen van dit examen staan op de volgende pagina.

VW-1028-a-o 9 / 10 lees verder ► ► ►

### Pagina 10

```json
{
  "description": "Deze pagina maakt deel uit van een examen of oefenmateriaal gericht op organische chemie, specifiek rondom ascorbinezuur (vitamine C) en glucose. De pagina is een opgave met theorie, instructies en een visuele figuur. \n\nVisuele elementen omvatten: \n- Figuur 2: Een reeks organische reactieschema's. Het toont de omzetting van (α)D-glucose (stof X) naar ascorbinezuur in twee stappen. Elk reactieschema bevat gedetailleerde Lewisstructuren van de betrokken moleculen (stof X, een intermediair na stap 1, en uiteindelijk ascorbinezuur). De koolstofatomen zijn genummerd, en de posities van functionele groepen (-OH, =O, etc.) en stereochemische details (wig-streep bindingen om 3D-structuur aan te geven) zijn duidelijk weergegeven. De stoichiometrie van de reacties (bijvoorbeeld de afsplitsing van 2 H+ ionen) is ook aangegeven. \n\nWiskundige/wetenschappelijke concepten die aan bod komen zijn: \n- Organische structuurchemie: Lewisstructuren, formele ladingen, mesomerie (resonantie), functionele groepen (alcohol, carbonyl, enol, lacton). \n- Reactiemechanismen: Zuur-base reacties (H+ afsplitsing), oxidatie/reductie (conversie van alcoholen naar carbonylverbindingen, vorming van C=C bindingen). \n- Stereochemie: Stereo-isomeren. \n- Biochemie: Enzymgekatalyseerde reacties versus niet-gekatalyseerde reacties, synthese van biologisch relevante moleculen (glucose, ascorbinezuur). \n\nVan de student wordt gevraagd: \n- Vraag 20 (2p): Complete Lewisstructuren van zuurrestionen van ascorbinezuur door ontbrekende elektronenparen aan te vullen (impliceert kennis van octetregel en valentie). \n- Vraag 21 (2p): Het tekenen van een mesomere grensstructuur van een zuurrestion, inclusief formele ladingen (vereist inzicht in resonantie en elektronenverschuiving). \n- Vraag 22 (2p): Het analyseren van de eerste stap van de reactie in Figuur 2 (van stof X naar het intermediair) en bepalen of het een oxidatie of reductie is. \n- Vraag 23 (2p): Het verklaren van het mogelijke ontstaan van andere stereo-isomeren van ascorbinezuur