# Eindexamen Scheikunde VWO 2019 tijdvak 1 > Openbaar eindexamen. Bekijk en oefen het examen: https://slimmeexamens.nl/examens/vwo/scheikunde/2019/tijdvak-1 ## Vragen in dit examen ### Vraag 1 – Opgave 1 ### Vraag 2 – Opgave 1 ### Vraag 3 – Opgave 1 ### Vraag 4 – Opgave 1 ### Vraag 5 – Opgave 1 ### Vraag 6 – Opgave 1 ### Vraag 7 – Opgave 1 ### Vraag 8 – Opgave 1 ### Vraag 9 – Opgave 1 ### Vraag 10 – Opgave 1 ### Vraag 11 – Opgave 1 ### Vraag 12 – Opgave 1 ### Vraag 13 – Opgave 1 ### Vraag 14 – Opgave 1 ### Vraag 15 – Opgave 1 ### Vraag 16 – Opgave 1 ### Vraag 17 – Opgave 1 ### Vraag 18 – Opgave 1 ### Vraag 19 – Opgave 1 ### Vraag 20 – Opgave 1 ### Vraag 21 – Opgave 1 ### Vraag 22 – Opgave 1 ### Vraag 23 – Opgave 1 ### Vraag 24 – Opgave 1 ### Vraag 25 – Opgave 1 ### Vraag 26 – Opgave 1 ### Vraag 27 – Opgave 1 ### Vraag 28 – Opgave 1 ## Opgaven (tekst van het examen) ### Pagina 1 Examen VWO 2019 tijdvak 1 donderdag 9 mei 13.30 - 16.30 uur scheikunde Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage. Maak zo nodig gebruik van Binas of ScienceData Dit examen bestaat uit 28 vragen. Voor dit examen zijn maximaal 67 punten te behalen. Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald kunnen worden. Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding worden aan het antwoord geen punten toegekend als deze verklaring, uitleg, berekening of afleiding ontbreekt. Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd. Als er bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft er meer dan twee redenen, dan worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld. VW-1028-a-19-1-o ### Pagina 2 Afvalhout als grondstof Caprolactam is een belangrijke grondstof waar onder andere nylon van wordt gemaakt. Tot nu toe werd caprolactam geproduceerd uit aardolie. Vanwege de toekomstige schaarste van aardolie wordt er gezocht naar hernieuwbare grondstoffen voor caprolactam. Een nieuwe ontwikkeling betreft de toepassing van afvalhout als grondstof voor caprolactam. Een belangrijk tussenproduct hierbij is levulinezuur ($C_5H_8O_3$). De structuurformule van levulinezuur is hieronder weergegeven. [FIGUUR: Structuurformule van levulinezuur met een dubbele binding O aan een koolstofatoom, en een -OH groep aan een ander koolstofatoom.] $\qquad \quad O$ $\qquad \quad \|$ $CH_3-C-CH_2-CH_2-C-OH$ levulinezuur De stappen die de verloop bij de omzetting van afvalhout tot uiteindelijk caprolactam zijn hieronder verkort weergegeven. afvalhout $\rightarrow$ suikers $\rightarrow$ levulinezuur $\rightarrow$ caprolactam Voor de productie van levulinezuur wordt een batch bereid van pulp (gemalen afvalhout), geconcentreerd zwavelzuur en water. Het ontstane reactiemengsel bevat 21 massa% afvalhout en 3,0 massa% zwavelzuur. Een batch bevat 200 kg reactiemengsel. 2p 1 Bereken het volume in L geconcentreerd zwavelzuur dat nodig is per batch. Maak gebruik van de volgende gegevens: - Geconcentreerd zwavelzuur bevat 98,0 massa% zwavelzuur. - Geconcentreerd zwavelzuur heeft een dichtheid van $1,832 \text{ kg L}^{-1}$. Een vereenvoudigd en onvolledig blokschema voor de productie van levulinezuur is op de uitwerkbijlage bij vraag 4 weergegeven. Het proces bestaat uit een aantal stappen: - In een mengkamer M wordt de batch bereid, waarna het reactiemengsel naar reactor R1 wordt geleid. - In R1 wordt de cellulose uit de pulp eerst omgezet tot onder andere disachariden zoals maltose. Hieruit worden vervolgens levulinezuur, methaanzuur en water gevormd. Er ontstaan tevens bijproducten. Onder de gebruikte omstandigheden verdampt het ontstane methaanzuur en wordt het afgevoerd uit R1. Het zwavelzuur treedt in R1 op als katalysator. 3p 2 Geef de vergelijking van de omzetting van maltose tot levulinezuur, methaanzuur en water. - Gebruik molecuulformules. - Gebruik Binas-tabel 67F of ScienceData-tabel 13.1.d. VW-1028-a-19-1-o 2 / 12 lees verder ►►► Voor alle eindexamens, zie ook www.ssl Leiden.nl. Pagina: 444 ### Pagina 3 - Vervolgens wordt de in R1 ontstane suspensie gescheiden in scheidingsruimte 1 (S1). Het vaste afval met daarin alle pulpresten en een deel van het water en zwavelzuur wordt afgevoerd. De rest van het mengsel wordt naar scheidingsruimte 2 (S2) gevoerd. - In S2 wordt 4-methyl-pentaan-2-on (MIBK) aan het filtraat toegevoegd. Levulinezuur en alle bijproducten van de reactie in R1 lossen op in het MIBK en de rest van het zwavelzuur en water niet. - Het deel van het mengsel met daarin levulinezuur wordt doorgevoerd naar scheidingsruimte 3 (S3). - In S3 wordt levulinezuur afgescheiden van MIBK en de bijproducten door middel van gefractioneerde destillatie. De bijproducten verlaten S3 aan de onderzijde. De stof met het laagste kookpunt komt boven uit S3. 3p 3 Leg uit op microniveau welke stof een lager kookpunt heeft: MIBK of levulinezuur. 4p 4 Maak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet. - Noteer ontbrekende pijlen en ontbrekende stoffen bij de pijlen. - Houd daarbij rekening met hergebruik van stoffen. De uiteindelijke omzetting van levulinezuur tot caprolactam is in de figuur weergegeven. figuur [FIGUUR: Reactieschema met levulinezuur, GVL, HMP, PA, caprolactam, en tussenproducten] VW-1028-a-19-1-o 3 / 12 lees verder ▶ ► ► ### Pagina 4 De omzetting van de stof GVL tot HMP wordt gekatalyseerd door H$^+$-ionen. Het O-atoom van de ketongroep van GVL neemt hierbij eerst een H$^+$-ion op. Hierbij wordt een deeltje X gevormd. De Lewisstructuur van het deeltje X is op de uitwerkbijlage onvolledig weergegeven. Het deeltje Y is een grensstructuur van deeltje X. Vervolgens valt het O-atoom van methanol als nucleofiel aan op deeltje Y, waarbij HMP ontstaat. In het deeltje Y komt een atoom voor waarbij niet wordt voldaan aan de oktetregel. 2p 5 Maak op de uitwerkbijlage de grensstructuur van beide deeltjes af. Geef formele lading(en) aan. Het totale rendement van de omzettingen van levulinezuur tot caprolactam is nog laag. 3p 6 Geef met behulp van de figuur de totaalvergelijking voor de omzetting van levulinezuur tot caprolactam. Gebruik molecuulformules. 2p 7 Bereken de atoomeconomie van de omzetting van levulinezuur tot caprolactam volgens de figuur. Deze productie van caprolactam is ontworpen zodat afvalhout nuttig kan worden gebruikt als hernieuwbare grondstof. Toch kan het proces als geheel nog niet groen worden genoemd op basis van de uitgangspunten van de groene chemie. 2p 8 Geef twee argumenten voor de stelling dat deze productie van caprolactam nog niet groen kan worden genoemd. – Baseer je argumenten op de uitgangspunten 1, 7, 8 en/of 12. – Gebruik Binas-tabel 97F of ScienceData-tabel 38.6. VW-1028-a-19-1-o 4 / 12 lees verder ►►► ### Pagina 5 Teixobactine In 2015 is een nieuw soort antibioticum ontdekt, het zogeheten teixobactine. Teixobactine wordt gemaakt door een bepaald type bodembacterie om zich te verdedigen tegen andere bacteriën. In deze bacterie wordt teixobactine gemaakt door een zeer groot enzym: een zogeheten niet-ribosomaal peptide synthetase (NRPS). De aminozuurvolgorde voor teixobactine is niet gecodeerd via mRNA, maar direct vastgelegd in de structuur van het betrokken NRPS-enzym. Het NRPS-enzym bestaat uit elf katalytische delen (modules) die ieder één aminozuur aan de peptideketen toevoegen. Hoe een module van het NRPS telkens één aminozuur (AZ) aan de peptideketen toevoegt, is in de figuur vereenvoudigd weergegeven. Met AZ, zijn aminozuren uit het midden van de groeiende peptideketen weergegeven. figuur [FIGUUR: Schematische weergave van modules die aminozuren koppelen. Module 5, module 6, pijl, module 5, H+ aan S, AZ5, AZ4, AZ6, AZ5, AZ4.] Op de uitwerkbijlage is de figuur gedeeltelijk weergegeven met structuurformules. 2p 9 Voer de volgende opdrachten uit: - Geef op de uitwerkbijlage links van de reactiepijl de niet-bindende elektronenparen weer. - Geef met pijlen weer hoe elektronenparen worden verplaatst tijdens deze reactie. Aan module 1 wordt als eerste gemethyleerd fenylalanine gekoppeld. In dit fenylalanine is op de aminogroep een H-atoom vervangen door een methylgroep. Aan module 2 wordt isoleucine gekoppeld, waarna de beide aminozuren aan elkaar worden gekoppeld zoals in de figuur is weergegeven. 3p 10 Geef de structuurformule van module 2 waaraan isoleucine en gemethyleerd fenylalanine zijn gekoppeld. Geef module 2 en de binding met het koolstofatoom van de zuurgroep van Ile als volgt weer: [FIGUUR: Schematische weergave van module 2 gekoppeld aan S, met daarachter een koolstofatoom met een dubbele binding naar O en een enkele binding naar het volgende atoom.] VW-1028-a-19-1-o 5 / 12 lees verder ### Pagina 6 Het uiteindelijk gevormde polypeptide is op de uitwerkbijlage schematisch weergegeven als beginstof voor de omzetting tot teixobactine. In de figuur op de uitwerkbijlage staat de letter R symbool voor de niet- weergegeven delen van de peptideten. In de structuur van het polypeptide is een aminozuureenheid enduracididine aanwezig. Dit enduracididine is aangegeven met een pijl. Dit aminozuur wordt door de bacterie gevormd uit een niet-cyclisch aminozuur. Tijdens deze reactie ontstaat een ringstructuur en worden twee H-atomen afgesplitst. 3p 11 Geef de structuurformule van het aminozuur enduracididine en geef de naam van het aminozuur waaruit enduracididine wordt gevormd. Gebruik Binas-tabel 67H1 of ScienceData tabel 13.7. Wanneer alle aminozuren aan de peptideteten zijn toegevoegd, treedt ringsluiting op, waardoor de keten van module 11 wordt afgesplitst. Deze reactie is op de uitwerkbijlage weergegeven. Bij de ringsluiting ontstaat een ester. Uit de figuur op de uitwerkbijlage valt af te leiden welke atoomgroepen in de peptideteten betrokken zijn in deze reactie. 3p 12 Voer de volgende opdrachten uit: - Omcirkel op de uitwerkbijlage rechts van de reactiepijl de gevormde estergroep. - Omcirkel op de uitwerkbijlage links van de reactiepijl zowel het nucleofiele als het elektrofile atoom. - Geef bij elk omcirkeld atoom aan of het als nucleofiel of als elektrofiel optreedt in de reactie. Om de effectiviteit van teixobactine te onderzoeken, besmetten de onderzoekers een aantal muizen met de moeilijk te bestrijden MRSA-bacterie. Vervolgens diende men teixobactine of het reeds bekende antibioticum vancomycine toe. Men vergelek hierbij de PD-50-waarde (Protective Dose). Dit is de dosis (mg kg -1) antibioticum waarbij de helft van de besmette muizen wordt beschermd tegen de MRSA-bacterie. In de tabel zijn enkele gegevens van beide antibiotica weergegeven. tabel antibioticum | molaire massa (g mol -1) | PD-50 (mg kg -1) vancomycine | 1,45 . 103 | 2,75 teixobactine | 1,24 . 103 | 0,20 2p 13 Bereken met behulp van de tabel hoeveel moleculen vancomycine nodig zijn om net zo effectief te zijn als één molecuul teixobactine. VW-1028-a-19-1-0 6/12 lees verder ► ► ► ### Pagina 7 ```json { "description": "Deze pagina maakt deel uit van een examenopgave scheikunde en richt zich op de detectie van melamine in voedingsmiddelen via de Kjeldahl-methode. De pagina bevat een inleiding over de Kjeldahl-methode, inclusief een stapsgewijze uitleg van het proces. Deze stappen omvatten het omzetten van stikstofatomen naar ammoniumionen, het toevoegen van kaliloog, het vrijmaken en opvangen van ammoniak in boorzuur, en ten slotte het titreren met zoutzuur. Voor elke relevante stap worden de chemische reactievergelijkingen gegeven: NH4⁺ + OH⁻ → NH3 + H2O, H3BO3 + NH3 → NH4⁺ + H2BO3⁻, en H2BO3⁻ + H3O⁺ → H3BO3 + H2O. Er is een visueel element: een structuurformule van melamine (C3H6N6). \n\nDe student wordt gevraagd om drie vragen te beantwoorden: \n1. Vraag 14 (1 punt): Leg uit of de overmaat kaliloog in stap 2 nauwkeurig bekend moet zijn, wat een begripstoets is van de titratiemethode.\n2. Vraag 15 (3 punten): Bereken het massapercentage eiwit in melkpoeder op basis van gegevens van een Kjeldahl-titratie (gewicht monster, zoutzuurconcentratie, begin- en eindstand van de titratie, en de omrekenfactor van massapercentage stikstof naar eiwit). Hierbij moet de student chemische berekeningen uitvoeren, waaronder molverhoudingen (H3O⁺ en N 1:1), stoichometrie en procentuele samenstelling.\n3. Vraag 16 (3 punten): Bereken de massa melamine die aan melkpoeder is toegevoegd, rekening houdend met de gemiddelde eiwitconcentratie in melk en het verschil in bereidingsvolume als gevolg van de melamine toevoeging. Dit vereist inzicht in de impact van melamine op het ogenschijnlijke eiwitgehalte en verdere chemische berekeningen.\n\nDe pagina beschrijft tevens een historisch nadeel van de Kjeldahl-methode (niet-selectiviteit voor eiwitten) dat leidde tot het melamine-schandaal in China. Dit geeft een contextuele toepassing van de chemische concepten.", "summary": "Examenpagina over de Kjeldahl-methode voor eiwitdetectie en melamine in melkpoeder. Bevat chemische reacties, de structuurformule van melamine ### Pagina 8 Dit is een examenpagina die waarschijnlijk onderdeel is van een scheikunde-examen, specifiek gericht op organische chemie en nanotechnologie. De pagina bevat twee opgaven (17 en 18) en achtergrondinformatie. Visuele elementen omvatten de structuurformule van cyanuurzuur en een gedetailleerde figuur (Figuur 1) die de structuur van een gefunctionaliseerd goud-nanodeeltje (GGN) en de binding met een melamine-molecuul toont. Figuur 1 laat een centrale goud-nanodeeltje (Au) zien, covalent gebonden via zwavel aan een alkylketen (-S-(CH2)6-), die vervolgens is gekoppeld aan een cyclische ethergroep. Deze cyclische ethergroep maakt waterstofbruggen met een aminegroep van een melamine-molecuul. Wiskundige of wetenschappelijke concepten die aan bod komen, zijn onder andere: structuurformules, waterstofbruggen (als intermoleculaire bindingen), aminogroepen, ethergroepen, en de interactie en functionaliteit van nanodeeltjes (GGN's) in detectiemethoden. Studenten worden gevraagd om: 1) op een uitwerkbijlage (niet aanwezig in dit fragment) aan te geven hoe een cyanuurzuurmolecuul met drie waterstofbruggen aan een melamine-molecuul is gebonden, inclusief het aanduiden van de waterstofbruggen met stippellijnen; en 2) op microniveau uit te leggen hoe netwerken ontstaan wanneer GGN's en melamine aanwezig zijn in een mengsel, waarbij de vorming van waterstofbruggen tussen de cyclische ethergroepen van de GGN's en de NH2-groepen van melamine cruciaal is. ### Pagina 9 In de netwerken van melamine en GGN's is de afstand tussen de verschillende GGN's klein. Door de kleine afstand ontstaat een interactie specifieke kleur. Als GGN's aan een eiwit-oplossing worden toegevoegd, binden de GGN's aan de eiwitketens. Toch blijkt dan geen kleuring te ontstaan, waardoor de meting aan melamine in eiwitrijke mengsels dus niet wordt verstoord. De GGN's binden niet aan de aanwezige peptidegroepen in eiwitten. 2p 19 - Leg uit dat GGN's wel binden aan eiwitten, - maar dat er geen kleuring ontstaat wanneer GGN's aan een eiwit- oplossing worden toegevoegd. Het blijkt dat de kleur van het mengsel van GGN's en melamine afhankelijk is van het gehalte melamine, waardoor bepaling van het gehalte melamine mogelijk wordt. De onderzoekers hebben een serie monsters bereid waarin uitsluitend melamine aanwezig was. Hiervan hebben ze met behulp van de GGN's de kleuring bepaald. De resultaten van de metingen zijn in figuur 2 weergegeven. Het gehalte melamine in de monsters is hierbij uitgedrukt als gehalte N in massa-ppm. figuur 2 [FIGUUR: Grafiek met de y-as genaamd 'signaal' (van 0,0 tot 1,0) en de x-as genaamd 'gehalte N (massa-ppm)' (van 0,0 tot 0,6). Er loopt een rechte lijn van de oorsprong naar het punt (0,6, 1,0).] De onderzoekers hebben vervolgens een monster melk onderzocht, dat was bereid met verontreinigd melkpoeder. Het gemeten signaal bedroeg 0,68. De grenswaarde (TGG) van melamine voor baby's bedraagt 0,50 mg melamine per kg lichaamsgewicht. 4p 20 Bereken met behulp van figuur 2 of de grenswaarde in dit geval wordt overschreden. - Neem aan dat een baby van 5,0 kg gemiddeld 750 mL van deze melk drinkt per dag. - De dichtheid van melk bedraagt $1,02 \cdot 10^3$ $kg \, m^{-3}$. VW-1028-a-19-1-0 9 / 12 lees verder ►►► ### Pagina 10 Ammoniak en energie uit afvalwater Wereldwijd wordt jaarlijks ongeveer $1,0 \cdot 10^8$ ton ammoniak ($NH_3$) geproduceerd om stikstofverbindingen te maken voor kunstmest. In fabrieken wordt hiervoor aardgas gebruikt als energiebron en als bron van waterstofatomen. Het totaalproces kan worden gezien als een reactie van methaan met zuurstof, water en stikstof. Als reactieproducten ontstaan koolstofdioxide en ammoniak. In het proces wordt gemiddeld een mol methaan ingevoerd per mol $N_2$. Het water wordt als vloeistof in het proces ingevoerd. 21 (2p) Geef de reactievergelijking van deze productie van ammoniak. 22 (3p) Bereken de reactiewarmte van het totaalproces in joule per mol ammoniak. De kunstmest levert de stikstofverbindingen die noodzakelijk zijn voor een goede groei van gewassen. 23 (1p) Noem twee soorten biologische macromoleculen waarvoor de opname van stikstofverbindingen essentieel is. In een Nederlandse onderzoeksroep is onderzocht of het mogelijk is om ammoniak uit urine te winnen met een brandstofcel. In verse urine is de meeste stikstof gebonden als ureum. Wanneer urine in afvalwater terechtkomt, wordt het ureum door micro-organismen gehydrolyseerd tot ammoniak en koolzuur ($H_2CO_3$). In het onderzoek is urine gemengd met afvalwater. Bij de gebruikte $pH$ van het mengsel is het uit ureum gevormde ammoniak volledig omgezet tot $NH_4^+$. In figuur 1 is de gebruikte brandstofcel schematisch weergegeven. figuur 1 [FIGUUR: Schematische weergave van een brandstofcel die ammoniak uit urine wint. Lucht en zuurstof gaan naar een elektrode met $OH^-$. In urine wordt ureum omgezet in ammoniak ($NH_3$) en koolzuur ($H_2CO_3$). $NH_4^+$ wordt omgezet naar $NH_3$ en positieve ionen. Er is een membraan aanwezig. Afvalwater met urine en biofilm is aanwezig. Een lamp wordt gebruikt. Er zijn positieve en negatieve elektroden. Lucht en $NH_3$ stromen uit.] VW-1028-a-19-1-o 10/12 lees verder ►►► ### Pagina 11 De negatieve elektrode is bedekt met een dunne laag micro-organismen (biofilm) die organische verbindingen afbreken. De elektronen die hierbij vrijkomen gaan via een externe stroomkring naar de positieve elektrode. Aan de positieve elektrode verloopt de onderstaande halfreactie: $O_2 + 2 H_2O + 4e^− \rightarrow 4 OH^−$ In afvalwater zijn onder andere ethanoaat-ionen aanwezig. 3p 24 Geef aan de hand van figuur 1 de vergelijking voor de halfreactie van ethanoaat aan de negatieve elektrode van de brandstofcel. De positieve elektrode is poreus, zodat de in het afvalwater en de urine aanwezige positieve ionen erdoorheen kunnen bewegen. Wanneer tijdens stroomlevering uitsluitend ionen zoals $Na^+$ en $K^+$ het membraan en de poreuze elektrode passeren, stijgt de pH in het waterlaagje op de positieve elektrode. Wanneer tijdens stroomlevering uitsluitend $NH_4^+$ en $H^+$ door het membraan gaan, blijft de pH in het waterlaagje op de positieve elektrode gelijk. 2p 25 Leg uit dat tijdens stroomlevering de pH in het waterlaagje bij de positieve elektrode gelijk blijft wanneer uitsluitend $NH_4^+$ en $H^+$ het membraan passeren. Wanneer $NH_4^+$ door het membraan gaat, wordt dit in het waterlaagje omgezet tot $NH_3$. Op de positieve elektrode is slechts een dun laagje water aanwezig, zodat de gevormde ammoniak snel uit het water ontwijkt en door de luchtstroom wordt meegevoerd. Om de zo gevormde ammoniak om te zetten tot een stof die in kunstmest kan worden verwerkt, wordt de uitgaande luchtstroom door een oplossing geleid. In veel soorten kunstmest is ammoniumnitraat verwerkt. 1p 26 Geef aan welke stof in water moet worden opgelost om op deze wijze een oplossing met ammoniumnitraat te verkrijgen. De onderzoekers wilden bepalen welk deel van het ladingstransport door het membraan van de brandstofcel plaatsvond via $NH_4^+$. Hiertoe hebben de onderzoekers op regelmatige tijdstippen de hoeveelheid ammoniak bepaald die zich in de luchtstroom bevond. 2p 27 Beschrijf globaal hoe de onderzoekers de hoeveelheid ammoniak in de luchtstroom hebben bepaald. Let op: de laatste vraag van dit examen staat op de volgende pagina. VW-1028-a-19-1-o 11 / 12 lees verder ►►► ### Pagina 12 In figuur 2 is het resultaat van de metingen aan het ladingstransport door NH$_{4}^{+}$ weergegeven. figuur 2 [FIGUUR: Grafiek met op de y-as 'ladings-transport NH$_{4}^{+}$ (10$^{3}$ C)' van 0 tot 2,0 en op de x-as 'totaal ladingstransport (10$^{3}$ C)' van 0 tot 5,0. Er is een rechte lijn getekend die door de oorsprong gaat en stijgt.] 2p 28 Bereken met behulp van figuur 2 de massa in g ammoniak die door het membraan is gepasseerd, wanneer het totale ladingstransport 3,0 $\cdot$ 10$^{3}$ C is. Eén mol NH$_{4}^{+}$ heeft een lading van 9,65 $\cdot$ 10$^{4}$ C. VW-1028-a-19-1-0 12 / 12 einde