# Eindexamen Scheikunde VWO 2016 tijdvak 1 > Openbaar eindexamen. Bekijk en oefen het examen: https://slimmeexamens.nl/examens/vwo/scheikunde/2016/tijdvak-1 ## Vragen in dit examen ### Vraag 1 – Opgave 1 ### Vraag 2 – Opgave 1 ### Vraag 3 – Opgave 3 ### Vraag 4 – Opgave 4 ### Vraag 5 – Opgave 5 ### Vraag 6 – Opgave 1 ### Vraag 7 – Opgave 1 ### Vraag 8 – Opgave 1 ### Vraag 9 – Opgave 1 ### Vraag 10 – Opgave 1 ### Vraag 11 – Opgave 11 ### Vraag 12 – Opgave 1 ### Vraag 13 – Opgave 13 ### Vraag 14 – Opgave 14 ### Vraag 15 – Opgave 1 ### Vraag 16 – Opgave 16 ### Vraag 17 – Opgave 1 ### Vraag 18 – Opgave 18 ### Vraag 19 – Opgave 19 ### Vraag 20 – Opgave 20 ### Vraag 21 – Opgave 1 ### Vraag 22 – Opgave 1 ### Vraag 23 – Opgave 1 ### Vraag 24 – Opgave 24 ## Opgaven (tekst van het examen) ### Pagina 1 Examen VWO 2016 tijdvak 1 vrijdag 13 mei 13.30 - 16.30 uur scheikunde Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage. Dit examen bestaat uit 23 vragen. Voor dit examen zijn maximaal 69 punten te behalen. Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald kunnen worden. Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt, worden aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring, uitleg, berekening of afleiding ontbreekt. Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd. Als er bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee redenen, dan worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld. VW-1028-a-16-1-o ### Pagina 2 Nitromusks Muskus is een belangrijke geur die onderdeel uitmaakt van vrijwel alle parfums. Al ver voor het begin van onze jaartelling werd er gehandeld in muskus. Door het geringe aanbod was natuurlijke muskus altijd uiterst kostbaar. De belangrijkste geurstof in muskus is muscon, een stof met de molecuulformule $C_{16}H_{30}O$. De structuurformule van muscon is hiernaast schematisch weergegeven. [FIGUUR: Structuurformule van muscon.] 2p 1 Geef aan of er spiegelbeeldisomeren mogelijk zijn bij muscon. Licht je antwoord toe aan de hand van bovenstaande schematische structuurformule. De productie van synthetische muscon is nooit van de grond gekomen. Het rendement van de voorgestelde bereidingswijzen was steeds erg laag, mede vanwege het grote aantal tussenstappen. Ook kwamen goedkopere vervangers voor muscon beschikbaar: de nitromusks. De nitromusks zijn eenvoudig te bereiden uit goedkope grondstoffen. Zo kan muskxyleen (MX) worden bereid in slechts twee stappen die in figuur 1 zijn weergegeven. figuur 1 [FIGUUR: Reactieschema van de bereiding van muskxyleen.] $$ \text{CH}_3 $$ $$ (\text{CH}_3)_3\text{C} \quad \underset{1}{\longrightarrow} \quad \begin{gathered} \text{CH}_3 \\ \qquad\qquad\qquad\qquad\qquad\qquad \end{gathered} $$ $$ \begin{gathered} \qquad\qquad\qquad\qquad\qquad\qquad \quad \text{CH}_3 \\ (\text{CH}_3)_3\text{C} \quad \text{CH}_3 \end{gathered} $$ $$ + \ 3 \ \text{HNO}_3 \quad \underset{2}{\longrightarrow} \quad \begin{gathered} \text{CH}_3 \\ \qquad\qquad\qquad\qquad\qquad\qquad \end{gathered} $$ $$ \begin{gathered} \qquad\qquad\qquad\qquad\qquad\qquad \quad \text{CH}_3 \\ (\text{CH}_3)_3\text{C} \quad \text{CH}_3 \end{gathered} \quad + \ 3 \ \text{H}_2\text{O} $$ $$ \text{O}_2\text{N} $$ $$ \text{O}_2\text{N} $$ muskyleen In stap 1 uit figuur 1 laat men 1,3-dimethylbenzeen reageren met methylpropeen. Deze omzetting heeft een rendement van 75%. Vervolgens laat men de ontstane stof na zuivering reageren met geconcentreerd salpeterzuur tot MX en water. Deze tweede stap heeft een rendement van 88%. 4p 2 Bereken de E-factor voor deze bereiding van MX uit 1,3-dimethylbenzeen. De molaire massa van MX bedraagt 297,3 g mol$^{-1}$. Neem aan dat bij de zuivering geen stof verloren gaat. VW-1028-a-16-1-o 2 / 11 lees verder ➢➢➢ ### Pagina 3 MX hecht goed aan textiel, waardoor de geur lang blijft hangen. MX is hydrofoob. Daarom is het opmerkelijk dat MX goed hecht aan bijvoorbeeld katoen. Katoen bestaat vooral uit cellulose. Van katoen is bekend dat het goed water kan binden. Het blijkt dat de binding aan katoen vooral door de in MX aanwezige ~NO$_2$ groepen plaatsvindt. Met behulp van Lewisstructuren kan worden verklaard waarom MX goed hecht aan katoen. Op de uitwerkbijlage die bij dit examen hoort, zijn een nitroGroep van MX en een gedeelte van een molecuul cellulose schematisch en onvolledig weergegeven. 3p 3 Geef op de uitwerkbijlage de Lewisstructuur van de nitgroep van MX en de bovenste OH groep van cellulose. Geef in de tekening formele en partiële ladiingen aan. De weergegeven Lewisstructuren moeten voldoen aan de oktetregel. Het bleek dat nitromusks kunnen worden aangetoond in oppervlaktewater en in het vetweefsel van vissen en mensen. Omdat nitromusks ervan worden verdacht kankerverwekkend te zijn, is het gebruik sterk teruggedrongen. Uit kwalitatief onderzoek aan vissen bleek dat MX wordt opgenomen uit het water via de huid, waarna het zich in het onderhuids vetweefsel ophoopt. Onderzoekers stelden de hypothese op dat MX de huid in beide richtingen kan passeren. Het verdelingsevenwicht van MX in het water en in het vetweefsel kan worden voorgesteld als: $$MX (aq) \rightleftharpoons MX (vet)$$ 2p 4 Beschrijf welk onderzoek moet worden uitgevoerd om de hypothese te toetsen. Geef ook aan welke uitkomst van dit onderzoek de hypothese zou bevestigen. Op basis van modelproeven leidden de onderzoekers af dat de waarde van de evenwichtsconstante $K$ van bovengenoemd evenwicht ongeveer $4 \cdot 10^3$ moest bedragen. Om deze waarde te toetsen, werd een kwantitatief onderzoek aan vissen uitgevoerd. In een aquarium werden vissen blootgesteld aan een constant gehalte MX van 22,5 nanogram MX per liter. Men stelde vast dat [MX (vet) ] in het vetweefsel van de vissen aanvankelijk snel steeg, maar zich na enige tijd stabiliseerde bij 105 microgram MX per liter vet. 2p 5 Ga met behulp van een berekening na of deze waarde redelijk in overeenstemming is met de voorspelde waarde van $K$. VW-1028-a-16-1-o 3 / 11 lees verder ►►► Voor alle eindexamens, zie ook www.sslheiden.nl. Pagina: 672 ### Pagina 4 Dit is een opgavepagina van een examen, getiteld 'Heet', gericht op het scheikunde- of natuurkundeonderwijs. Visueel bevat de pagina een afbeelding van een snijbrander die spoorrails snijdt, wat de context van de opgave illustreert. De tekst introduceert het concept van snijbranders, waarbij ethyn (C₂H₂) als brandstof in combinatie met zuurstof wordt gebruikt om hoge vlamtemperaturen te bereiken om ijzer te snijden. Er wordt uitgelegd dat de maximale vlamtemperatuur afhankelijk is van de reactiewarmte van de verbranding en de geproduceerde verbrandingsproducten. Belangrijke concepten die behandeld worden zijn onder andere verbrandingsreacties, reactiewarmte (verbrandingswarmte), soortelijke warmte, temperatuurstijging en warmteoverdracht. Studenten wordt gevraagd om met behulp van een berekening aan te tonen dat bij volledige verbranding van ethyn een temperatuurstijging van meer dan 7·10³ K wordt bereikt, uitgaande van de gegeven verbrandingswarmte en soortelijke warmtes van waterdamp en koolstofdioxidegas. De opgave geeft ook de chemische formules voor ethyn (C₂H₂) en ethaan (C₂H₆) en numerieke waarden voor de verbrandingswarmte van ethyn (-1,26·10⁶ J mol⁻¹) en de soortelijke warmtes van waterdamp (2,8 J g⁻¹ K⁻¹) en koolstofdioxidegas (1,3 J g⁻¹ K⁻¹). Tot slot wordt er een discussie aangehaald over het verschil tussen berekende en gemeten vlamtemperaturen en de mogelijke oorzaken daarvan, zoals chemische eigenschappen van waterdamp. ### Pagina 5 Als waterdamp wordt verhit, blijkt water namelijk te ontleden in waterstof en zuurstof. In diagram 1 is weergegeven welk percentage van de watermoleculen is ontleed afhankelijk van de temperatuur. diagram 1 [FIGUUR: Grafiek met temperatuur op de x-as en percentage water ontleed op de y-as. De curve stijgt exponentieel naarmate de temperatuur toeneemt.] Tussen 2000 K en 3500 K is de ontleding van waterdamp een evenwicht. 4p 7 Geef de evenwichtsvoorwaarde van dit evenwicht en leg met behulp van diagram 1 uit hoe de waarde van de evenwichtsconstante $K$ verandert als de temperatuur stijgt. Uit metingen blijkt dat bij de reactie van ethyn met zuurstof vooral koolstofmonoöoxide en waterstof worden gevormd. 3p 8 Bereken de reactiewarmte per mol ethyn van de reactie waarbij ethyn met zuurstof reageert tot koolstofmonoöoxide en waterstof. Gebruik Binas-tabel 57. Op basis van de aanname dat de verbrandingsproducten van de ethynzuurstofvlam CO en H$_2$ zijn, kan worden berekend dat dan een temperatuurstijging van ruim $3 \cdot 10^3$ K bereikt wordt. De temperatuurstijging die kan worden bereikt met een ethaanzuurstofvlam, waarbij ook CO en H$_2$ ontstaan, is lager dan van de ethynzuurstofvlam. Dit wordt onder andere veroorzaakt doordat bij de ethaan-zuurstofvlam meer mol gas moet worden verwarmd. Ook is de reactiewarmte lager. Op de uitwerkbijlage bij dit examen zijn twee energiediagrammen weergegeven. Hierin zijn de energieniveaus van de niet-ontleedbare stoffen en de reactieproducten al aangegeven. 3p 9 Maak op de uitwerkbijlage de energiediagrammen voor beide reacties af zodat duidelijk wordt waarom de reactiewarmte van de ethaanzuurstofvlam lager is dan die van de ethyn-zuurstofvlam. Gebruik Binas-tabel 57B. Geef in de diagrammen het volgende aan: – de ontbrekende energieniveaus van de beginstoffen; – de molecuulformules en coëfficiënten van de reacties. VW-1028-a-16-1-o 5 / 11 lees verder ►►► Voor alle eindexamens, zie ook www.sslexamens.nl. Pagina: 674 ### Pagina 6 ```json { "summary": "Examenpagina over biogasproductie uit biomassa, inclusief algemene chemische reactievergelijking, stoichiometrie, molaire massa. Opgaven omvatten berekeningen (ton biomassa, molair volume, energiedoelstelling), ### Pagina 7 Stap 3: azijnzuurvorming. Zogenoemde azijnzuurvormende bacteriën zetten de in stap 2 gevormde zuren en alcoholen met water om tot ethaan zuur en waterstof. Als in een zuur of alcohol een oneven aantal C atomen aanwezig is, ontstaat hierbij tevens CO2. Bij een even aantal C atomen ontstaat geen CO2. De reacties in stap 3 kunnen worden voorgesteld als evenwichtsreacties. 13 3p Geef de reactievergelijking voor de omzetting van hexaanzuur in stap 3. In stap 4 wordt door methaanvormende bacteriën ten slotte methaan en CO2 gevormd. Hierbij verbruiken ze het in stap 2 gevormde waterstof. In sommige bronnen van biomassa, zoals haven-slib, zijn veel sulfaat-ionen aanwezig. De aanwezigheid van sulfaat-afbrekende bacteriën in een reactor kan dan de methaanproductie verminderen. Deze bacteriën verbruiken namelijk het aanwezige waterstof om sulfaat-ionen om te zetten tot H2S. De vergelijking van de halfreactie van het sulfaat-ion is hieronder weergegeven. $$SO_4^{2-} + 10 H^+ + 8 e^- \rightarrow H_2S + 4 H_2O$$ 14 2p Leid met behulp van de vergelijkingen van de halfreacties de totale reactievergelijking af voor deze bacteriële omzetting van $SO_4^{2-}$ tot $H_2S$. Gebruik Binas-tabel 48. VW-1028-a-16-1-o 7 / 11 lees verder ►►► ### Pagina 8 Het gevormde H$_2$S en het tevens aanwezige HS$^-$ zijn concentratie giftig voor de methaanvormende bacteriën. Om het remmende effect van H$_2$S en HS$^-$ op de methaanproductie te onderzoeken werd in een laboratoriumopstelling de methaanproductie van methaanvormende bacteriën bepaald na toevoeging van verschillende hoeveelheden Na$_2$S. Dit experiment werd uitgevoerd bij drie pH-waarden, die met behulp van buffers werden ingesteld. De overige omstandigheden werden constant gehouden. In diagram 1 is het resultaat van de metingen weergegeven. diagram 1 [FIGUUR: Grafiek met op de y-as 'activiteit methaanvorming (%)' van 0 tot 100 en op de x-as 'Na$_2$S toegevoegd (g L$^{-1}$)' van 0 tot 1,4. De grafiek toont drie lijnen, één met vierkante punten (pH=6,35), één met cirkelvormige punten (pH=7,10) en één met stervormige punten (pH=7,95). Alle lijnen dalen naarmate er meer Na$_2$S wordt toegevoegd. De lijn voor pH=6,35 daalt het snelst, gevolgd door pH=7,10 en dan pH=7,95.] pH = 6,35 $\circ$ pH = 7,10 \* pH = 7,95 Bij de gebruikte pH-waarden worden de opgeloste S$^{2-}$ ionen volledig omgezet tot H$_2$S en HS$^{-}$. In de oplossing stelt zich het volgende evenwicht in: $$ \mathrm{H_2S + H_2O \rightleftharpoons H_3O^+ + HS^-} $$ 3p 15 Leg met behulp van diagram 1 uit welk deeltje de methaanvorming het sterkst remt: H$_2$S of HS$^{-}$. Bij pH = 7,10 is er een afname van 50% van de methaanvorming gemeten na het toevoegen van 0,20 g Na$_2$S per liter. Bereken dan dat dan de concentratie H$_2$S 0,041 g L$^{-1}$ bedraagt. Bij pH = 7,95 is dezelfde afname van de methaanvorming gemeten na het toevoegen van 0,90 g Na$_2$S per liter. Hoewel in deze proef meer Na$_2$S is toegevoegd, is er toch ongeveer evenveel H$_2$S aanwezig als in de genoemde proef bij pH = 7,10. 5p 16 Bereken hoeveel gram H$_2$S per liter in de reactor bij pH = 7,95 aanwezig is, wanneer 0,90 g Na$_2$S per liter is toegevoegd ($T = 298$ K, $p = p_0$). Neem aan dat het H$_2$S in de reactor geheel is opgelost in water. VW-1028-a-16-1-o 8 / 11 lees verder ►►► ### Pagina 9 99,99999999% zuiver silicium Chips voor elektronica worden gemaakt van dunne ronde schijven zeer zuiver silicium, wafers genoemd. Het benodigde silicium wordt gewonnen uit de steensoort kwartsiet. Hieruit kan silicium worden verkregen met een zuiverheid van ruim 98%. Dit wordt metallurgical-grade silicium (MGS) genoemd. MGS dient als grondstof voor de bereiding van electronical grade silicium (EGS), dat een zuiverheid heeft van 99,99999999%. Het productieproces van EGS uit MGS staat in de uitwerkbijlage die bij dit examen hoort in een onvolledig blokschema weergegeven. In reactor R1 reageert MGS met HCl. Hierbij wordt het silicium uit MGS omgezet tot SiHCl₃ en waterstof. Het HCl reageert hierbij volledig. 2p 17 Geef de vergelijking voor de reactie van Si (uit MGS) en HCl tot SiHCl₃ en waterstof. Behalve SiHCl₃ en waterstof ontstaan nog allerlei andere reactieproducten in R1. De voornaamste reactieproducten en hun kookpunten staan vermeld in tabel 1. De siliciumverbindingen die in R1 worden gevormd, hebben verschillende kookpunten. Dit kan worden verklaard aan de hand van de sterkte van de bindingen tussen de moleculen. Tussen de moleculen van een aantal van de in tabel 1 genoemde stoffen is een dipool-dipoolbinding aanwezig. Deze binding wordt veroorzaakt door de aanwezigheid van één of meer polaire Si-Cl atoombindingen. tabel 1 [FIGUUR: Tabel met kolomkoppen "Achetypes in MGS", "Kookpunt (K)", "Reaction product name with HCl". In de eerste kolom staan de atoomsoorten "Si", "Al", "Fe". Onder "Si" staan de moleculen "SiH3Cl", "SiH2Cl2", "SiHCl3", "SiCl4". Onder "Al" staat "AlCl3". Onder "Fe" staat "FeCl2", "FeCl3". De bijbehorende kookpunten staan in de tweede kolom. Voor SiH3Cl is dit 3538, voor SiH2Cl2 is dit 243, voor SiHCl3 is dit 281, voor SiCl4 is dit 306, voor AlCl3 is dit 331, voor FeCl2 is dit 466, voor FeCl3 is dit 1296, voor FeCl3 is dit 589.] 2p 18 Leg uit bij welke van de in tabel 1 genoemde siliciumverbindingen dipool- dipoolbindingen tussen de moleculen aanwezig zijn in de zuivere stof. 2p 19 Leg uit welke soort binding(en) tussen de moleculen van de siliciumverbindingen de grootste bijdrage levert (leveren) aan de hoogte van het kookpunt. VW-1028-a-16-1-o 9 / 11 lees verder ### Pagina 10 De in R1 ontstane stoffen $AlCl_3$, $FeCl_2$ en $FeCl_3$ worden in R1 al direct afgevoerd als afval. Het mengsel van gassen en vloeistoffen dat overblijft, wordt in S1 gedestilleerd bij 308 K. In alle distillatiestappen in dit proces komt (komen) de stof(fen) met het laagste kookpunt boven uit de destillatiekolom. In S2 wordt het uit S1 afkomstige mengsel gedestilleerd bij 303 K, waardoor zeer zuiver $SiHCl_3$ wordt verkregen. In reactor R2 wordt het $SiHCl_3$ met waterstof weer omgezet tot gasvormig silicium en HCl. In R2 vindt dus de omgekeerde reactie plaats van R1. Het silicium rijpt hierbij op een kristallisatiekern van zeer zuiver silicium. Zo ontstaat een staaf vast silicium (EGS). $SiHCl_3$ reageert in R2 echter ook met het in R2 gevormde $HCl$, waarbij $SiCl_4$ en $H_2$ ontstaan. In R2 reageert niet al het $SiHCl_3$ met $H_2$, waardoor slechts een rendement van 30% wordt behaald. In S3 wordt het gasmengsel afkomstig uit S2 en R2 gebracht. In S3 worden waterstof en HCl gescheiden van de siliciumverbindingen. De siliciumverbindingen worden weer teruggevoerd in het proces. In S4 worden waterstof en HCl van elkaar gescheiden, waarna ze elk worden teruggevoerd in het proces. Het $SiCl_4$ afkomstig uit S1 wordt niet teruggevoerd in het proces. In het proces wordt geen $H_2$ van buiten aangevoerd. 5p 20 Vul het blokschema op de uitwerkbijlage aan door in het blokschema de ontbrekende pijlen te tekenen. Geef bij alle pijlen de stoffen aan met de volgende nummers: 1 $SiH_3Cl$ 2 $SiH_2Cl_2$ 3 $SiHCl_3$ 4 $SiCl_4$ 5 $H_2$ 6 $HCl$ Het silicium (EGS) dat volgens dit proces ontstaan is, is nog niet bruikbaar als materiaal voor computerchips. De kristalstructuur bevat nog te veel onregelmatigheden. Een van de meest schadelijke verontreinigingen in silicium voor chips is het element boor. De aanwezigheid van deeltjes boor heeft invloed op de roosteropbouw en de geleidbaarheid van het silicium. 2p 21 Geef twee aspecten waarom de aanwezigheid van boor gevolgen heeft voor de roosteropbouw van het silicium. VW-1028-a-16-1-0 10 / 11 lees verder ► ► ► ### Pagina 11 Om het gevormde EGS nog verder te zuiveren wordt het omgesmolten via het Czochralski-proces. Men laat een kristal zeer zuiver silicium, de zogeheten kiem, neer op een hoeveelheid gesmolten EGS. Aan het oppervlak van de kiem stolt het silicium. Door het geheel langzaam omhoog te trekken, ontstaan uiteindelijk lange staven zeer zuiver silicium. Dit silicium is geschikt voor toepassing in computerchips. Het stollingsproces zorgt voor extra zuivering van het silicium. De extra zuivering is te verklaren door de verschillende oplosbaarheid van een onzuiverheid in vast en vloeibaar silicium. Aan het grensvlak tussen vast en vloeibaar silicium stelt zich namelijk een verdelingsevenwicht in. De waarde van de evenwichtsconstante K voor dit verdelingsevenwicht kan worden berekend volgens: $K = \frac{C_{s}}{C_{l}}$ Hierin is $C_{s}$ de concentratie in mol L$^{-1}$ van de onzuiverheid in vast silicium en $C_{l}$ de concentratie van de onzuiverheid in vloeibaar silicium. Voor enkele onzuiverheden in silicium zijn de waarden van $K$ vermeld in tabel 2. tabel 2 | Element | Al | As | B | C | Cu | Fe | Sb | | :------ | :-------------- | :-------------- | :-------------- | :-------------- | :-------------- | :-------------- | :-------------- | | K | $2 \cdot 10^{-3}$ | $3 \cdot 10^{-1}$ | $8 \cdot 10^{-1}$ | $7 \cdot 10^{-2}$ | $4 \cdot 10^{-5}$ | $8 \cdot 10^{-5}$ | $2 \cdot 10^{-2}$ | Uit tabel 2 is af te leiden hoe groot het gedeelte van een aanwezige verontreiniging is, dat in het vaste silicium terechtkomt. 2p 22 Leg uit van welk element uit tabel 2 het grootste gedeelte wordt verwijderd uit het silicium als gevolg van het Czochralski-proces. Het silicium dat in het Czochralski-proces wordt ingevoerd, bevat minder dan 1 deeltjes-ppb boor. Eén deeltjes-ppb is één deeltje onzuiverheid per $10^{9}$ deeltjes. Een nadeel van het Czochralski-proces is dat voor een goede kwaliteit van de siliciumstaven, niet al het vloeibare silicium kan worden gekristalliseerd. Dit komt doordat gedurende het proces, de concentratie van de vervuiling in het vloeibare silicium stijgt. 3p 23 Bereken vanaf welke concentratie in mol L$^{-1}$ boor in vloeibaar silicium het gehalte boor in de siliciumstaaf boven de 1,0 deeltjes-ppb komt. De dichtheid van vast silicium bij de smelttemperatuur bedraagt $2,2 \cdot 10^{3}$ kg m$^{-3}$. VW-1028-a-16-1-o 11 / 11 einde ■