# Eindexamen Scheikunde VWO 2008 tijdvak 2

> Openbaar eindexamen. Bekijk en oefen het examen: https://slimmeexamens.nl/examens/vwo/scheikunde/2008/tijdvak-2

## Vragen in dit examen

### Vraag 1 – Opgave 1

### Vraag 2 – Opgave 1

### Vraag 3 – Opgave 1

### Vraag 4 – Opgave 1

### Vraag 5 – Opgave 1

### Vraag 6 – Opgave 1

### Vraag 7 – Opgave 1

### Vraag 8 – Opgave 1

### Vraag 9 – Opgave 1

### Vraag 10 – Opgave 1

### Vraag 11 – Opgave 1

### Vraag 12 – Opgave 1

### Vraag 13 – Opgave 1

### Vraag 14 – Opgave 1

### Vraag 15 – Opgave 1

### Vraag 16 – Opgave 1

### Vraag 17 – Opgave 1

### Vraag 18 – Opgave 1

### Vraag 19 – Opgave 1

### Vraag 20 – Opgave 1

### Vraag 21 – Opgave 1

### Vraag 22 – Opgave 1

### Vraag 23 – Opgave 1

### Vraag 24 – Opgave 1

### Vraag 25 – Opgave 1

### Vraag 26 – Opgave 1

## Opgaven (tekst van het examen)

### Pagina 1

Examen VWO
2008
tijd vak 2
woensdag 18 juni
13.30 - 16.30 uur
scheikunde 1
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.
Dit examen bestaat uit 26 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 73 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald kunnen
worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt, worden
aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring, uitleg, berekening
of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd. Als er
bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee redenen, dan
worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
800049-2-024o

### Pagina 2

De nylonbacterie

Nylon-6 is een condensatiepolymeer van 6-aminohexanazuur. De structuurformule van 6-aminohexanazuur is:
$H - N - CH_2 - CH_2 - CH_2 - CH_2 - CH_2 - C = O$
$ \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad |$
$ \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad \qquad OH$

Het aantal monomeer eenheden in een polymeermolecuul noemt men de ketenlengte. Een bepaalde soort nylon-6 heeft een gemiddelde molecuul massa van $2,3 \cdot 10^4$ u.

3p 1 Bereken de gemiddelde ketenlengte van deze soort nylon-6.

Bij de productie van nylon-6 ontstaat een bijproduct dat met de volgende verkorte structuurformule kan worden weergegeven:
$H - N - (CH_2)_5 - C = O$
$ \qquad \qquad \qquad |$
$ O = C - (CH_2)_5 - N - H$

Tijdens de productie lost dit bijproduct op en komt in het afvalwater van de fabriek terecht. De oplosbaarheid in water van dit bijproduct moet worden verklaard uit het feit dat waterstofbruggen worden gevormd tussen watermoleculen en de moleculen van het bijproduct. Op de uitwerkbijlage die bij dit examen hoort, is de niet-verkorte structuurformule van het bijproduct weergegeven.

2p 2 Teken op de uitwerkbijlage hoe twee watermoleculen aan het molecuul van het bijproduct zijn gebonden. Teken daarbij:
- de watermoleculen in structuurformule;
- de waterstofbruggen tussen de watermoleculen en het molecuul van het bijproduct met stippellijntjes.

In een nylon-6 fabriek in Japan werd het afvalwater dat tijdens de productie van nylon ontstond, verzameld in een bassin. Op een gegeven moment werd in dit afvalwater een bacterie ontdekt met een tot dan toe onbekende eigenschap. De bacterie kon zich in leven houden, en zich zelfs vermenigvuldigen, door de afbraak van het hierboven getekende bijproduct. Onderzoek toonde aan dat de bacterie beschikt over twee nieuwe enzymen die de afbraak van het bijproduct mogelijk maken. De twee enzymen hebben de namen F-nyIA en F-nyIB gekregen. De afbraak vindt plaats in twee stappen, waarbij uiteindelijk 6-aminohexanazuur ontstaat.

800049-2-024o 2 lees verder ► ► ►

### Pagina 3

Hieronder staat een schematisch overzicht van het afbraakproces dat door de
twee enzymen wordt gekatalyseerd:

[FIGUUR: Schema met twee reactiestappen, waarbij het linker molecuul met F-nylA wordt omgezet in een tussenproduct, en dit tussenproduct met F-nylB wordt omgezet in het rechter molecuul.]
$H - N - (CH_2)_5 - C = O$
$|$          $|$
$O=C - (CH_2)_5 - N - H$

$F-nylA$

$OH$
$|$
$H - N - (CH_2)_5 - C = O$
$|$
$O=C - (CH_2)_5 - N - H$
$|$
$H$

$F-nylB$

$OH$
$|$
$H - N - (CH_2)_5 - C = O$

2p 3 Geef de reactievergelijking van de omzetting die door F-nylB wordt
gekatatalyseerd. Geef hierin de organische moleculen met de hierboven gebruikte
verkorte schrijfswijze weer.

Het enzym F-nylB is 392 aminozuren lang. Het COOH uiteinde kan worden
weergegeven als:

nummer aminozuur 390 391 392
3-lettercode aminozuur ~ Asp - Ala - Val

3p 4 Geef dit stukje van het enzym F-nylB in structuurformule weer.

Het enzym F-nylB is ontstaan door een mutatie in het DNA van de bacterie. De
mutatie is een zogenoemde insertie: in een stukje DNA is een nieuwe base
ingevoegd. Hierdoor is een triplet ontstaan dat codeert voor het aminozuur
methionine en tevens fungeert als startcodon. Bij dit triplet begint daardoor de
code voor het enzym van 392 aminozuren. Methionine is het eerste aminozuur
van het enzym F-nylB.
Hieronder staat de basenvolgorde van een stukje van tien basen dat zich
bevindt op de coderende streng van het DNA van de nog niet gemuteerde
bacterie:

...C G A G A A C G C A...

In dit stukje vindt de mutatie plaats.

3p 5 Leg mede met behulp van Binas-tabel 70E uit wat de volgorde is van de elf
basen in het stukje DNA van de wél gemuteerde bacterie.

2p 6 Leg mede met behulp van Binas-tabel 70E uit wat het tweede aminozuur is in
het enzym F-nylB.

800049-2-0240
3
lees verder ► ►►


### Pagina 4

Brons
Brons is een legering van koper en tin. Speelklokken in carillons worden van brons gegoten. De klank van zo'n klok hangt onder andere af van de samenstelling van het brons. Nadat de klok is gegoten, wordt hij gestemd. Dit gebeurt door aan de binnenkant van de klok wat brons weg te slijpen tot hij de juiste toonhoogte heeft. Het slijpsel dat daarbij ontstaat, wordt gebruikt om achteraf nog eens de samenstelling van het brons te bepalen.
Bij zo'n bepaling laat men het slijpsel reageren met warm geconcentreerd salpeterzuur. Het koper wordt dan omgezet tot $Cu^{2+}$; het tin wordt omgezet tot het zeer slecht oplosbare tinsteen ($SnO_2$). Deze reacties zijn redoxreacties.

3p 7 Geef de vergelijking van de halfreactie voor de omzetting van het tin. In deze vergelijking komen onder andere ook $H^+$ en $H_2O$ voor.
2p 8 Geef de vergelijking van de halfreactie voor het salpeterzuur en leid met behulp van de vergelijkingen van beide halfreacties de totale reactievergelijking af van de reactie tussen tin en warm geconcentreerd salpeterzuur. Er ontstaat onder andere $NO_2$.

Na de reactie van het brons met het salpeterzuur, wordt het ontstane tinsteen door filtratie verwijderd en met koud water gespoeld. Het totale filtraat wordt kwantitatief overgebracht in een erlenmeyer. Vervolgens wordt de hoeveelheid $Cu^{2+}$ bepaald. Daartoe wordt een overmaat van een oplossing van kaliumjodide toegevoegd. De volgende reactie treedt op:

$$2 Cu^{2+} + 4 I^- \to 2 CuI + I_2$$

De hoeveelheid jood wordt nu bepaald door een titratie met een oplossing van natriumthiosulfaat ($Na_2S_2O_3$). Als indicator wordt zetmeel toegevoegd. De vergelijking van de reactie die tijdens de titratie plaatsvindt, is:

$$I_2 + 2 S_2O_3^{2-} \to S_4O_6^{2-} + 2 I^-$$

Bij een bepaling werd 150 mg slijpsel van een bronzen klok afgewogen. Om alle gevormde jood te laten reageren, was 18,3 mL 0,101 M natriumthiosulfaatoplossing nodig.

4p 9 Bereken het massapercentage koper in het brons van de klok.

De klank van oude klokken is vaak heel mooi. Men vermoedt dat deze mooie klank wordt veroorzaakt doordat in het brons van de klok, behalve koper en tin, ook nog lood aanwezig is.
In een glas wordt besproken of de hiervoor beschreven werkwijze om het massapercentage koper in brons te bepalen, ook toegepast kan worden als het brons lood bevat. Een leerling denkt dat de aanwezigheid van lood in het brons geen probleem is. Hij neemt aan dat lood bij de reactie met salpeterzuur wordt omgezet tot $PbO_2$. Om zijn veronderstelling te verduidelijken, wijst hij op Binas-tabel 99.

800049-2-024o 4 lees verder ► ► ►

### Pagina 5

2p 10 Geef een argument dat de leerling kan hebben gebruikt om, met behulp van
Binas-tabel 99, uit te leggen dat lood wordt omgezet tot PbO$_2$.
De leraar zegt dat de leerling een redelijke veronderstelling heeft gedaan, maar
dat lood in salpeterzuur wordt omgezet tot Pb$^{2+}$. Een verdere omzetting van Pb$^{2+}$
tot PbO$_2$ vindt niet plaats.
Een andere leerling merkt op dat bij de bepaling nu ook Pb$^{2+}$ met I$^{-}$ zal gaan
reageren en dat daardoor de bepaling een onjuiste uitkomst krijgt.
2p 11 Geef de vergelijking van de reactie tussen Pb$^{2+}$ en I$^{-}$.
2p 12 Leg uit of de leerling gelijk heeft met zijn uitspraak dat de uitkomst van de
bepaling onjuist wordt.
Tenslotte moeten de leerlingen een werkwijze bedenken om aan te tonen dat
het brons van een oude kerkklok lood bevat.
3p 13 Beschrijf een werkwijze waarmee wordt aangetoond dat het brons van een oude
kerkklok lood bevat. Geef in je beschrijving
een globale aanduiding van de werkwijze;
de naam (namen) van de te gebruiken stof(fen) of oplossing(en);
de waarneming waaruit blijkt dat inderdaad lood in het brons aanwezig is.
800049-2-024o 5 lees verder ► ► ►

### Pagina 6

Waterstof op aanvraag

Waterstof wordt voor de toekomst gezien als een belangrijke energieleverancier.
Vaak wordt die energie met behulp van een brandstofcel geleverd.

4p 14 Maak een schets van zo'n brandstofcel. Benoem de onderdelen van de cel. Geef
in je tekening ook aan van welk(e) materia(a)l(en) de elektroden zijn gemaakt en
wat tijdens de stroomlevering de positieve en de negatieve elektrode is.

Sinds 1998 wordt in auto's geëxperimenteerd met een brandstofcel, waarin de
waterstof wordt geleverd door een oplossing van natriumboorhydride (NaBH$_4$):
het 'waterstof op aanvraag' systeem. Het natriumboorhydride kan worden
gemaakt uit borax (Na$_2$B$_4$O$_7$.10H$_2$O), een mineraal dat op vrij grote schaal in de
natuur voorkomt. In de eerste stap van deze bereiding wordt Na$_2$B$_4$O$_7$ omgezet
tot H$_3$BO$_3$. Via een aantal hierop volgende stappen wordt H$_3$BO$_3$ omgezet tot
NaBH$_4$.
Om de omzetting van Na$_2$B$_4$O$_7$ tot H$_3$BO$_3$ te laten verlopen, wordt aan borax een
oplossing van een sterk zuur toegevoegd, bijvoorbeeld verdund zwavelzuur met
pH = −0,15. Hierbij lost de Na$_2$B$_4$O$_7$ op. De B$_4$O$_7^{2-}$ ionen reageren vervolgens
met de zure oplossing. Bij deze reactie wordt uitsluitend H$_3$BO$_3$ gevormd.

3p 15 Geef de vergelijking van de reactie waarin B$_4$O$_7^{2-}$ met de zure oplossing wordt
omgezet tot H$_3$BO$_3$.

4p 16 Bereken, mede met behulp van de K$_z$ van HSO$_4^-$, de molariteit van het
zwavelzuur in verdund zwavelzuur met pH = −0,15.

Een oplossing van natriumboorhydride is stabiel. Wanneer een oplossing van
natriumboorhydride met een bepaalde vaste katalysator in contact wordt
gebracht, verloopt de volgende reactie:

BH$_4^-$(aq) + 2 H$_2$O(l) $\rightarrow$ BO$_2^-$(aq) + 4 H$_2$(g) (reactie 1)

800049-2-024o
6
lees verder

### Pagina 7

Reactie 1 is exotherm. Hieronder staan vijf energiediagrammen (a, b, c, d en e). In deze diagrammen behoort het linker niveau tot de deeltjes die reageren en het rechter niveau tot de deeltjes die ontstaan. Eén van de diagrammen geeft het verloop van reactie 1 zonder katalysator weer en één van de andere diagrammen geeft het verloop van reactie 1 met katalysator weer. In alle diagrammen heeft de verticale as dezelfde schaal.

Energiediagrammen
[FIGUUR: Vijf energiediagrammen, gelabeld a, b, c, d en e. Elk diagram toont een curve die de energie van een reactie over de reactieweg weergeeft, met op de y-as E en op de x-as de reactieweg. De y-assen van alle diagrammen hebben dezelfde schaal.]

3p 17 Welk van bovenstaande diagrammen geeft het verloop van reactie 1 zonder katalysator weer en welk van de diagrammen geeft het verloop van reactie 1 met katalysator weer? Licht je antwoord toe.

Een auto die rijdt op het ‘waterstof op aanvraag’ systeem tankt dus geen benzine, maar een oplossing van $NaBH_4$. Van een bepaald type auto die wordt aangedreven door een waterstof brandstofcel, is gegeven dat hij op 1,0 kg waterstof 70 km kan rijden. Wanneer de waterstof wordt geproduceerd via reactie 1 uit een $NaBH_4$ oplossing, is uit te rekenen hoeveel km zo’n auto per 1,0 liter $NaBH_4$ oplossing kan rijden.

5p 18 Geef deze berekening. Gebruik daarbij de volgende gegevens:
– de $NaBH_4$ oplossing bevat 20,0 massaprocent $NaBH_4$.
– de dichtheid van de oplossing bedraagt $1,03 \cdot 10^3$ $kg m^{-3}$.
– alle $NaBH_4$ wordt omgezet.

800049-2-0240
7
lees verder

### Pagina 8

Dit is een examenpagina die zich richt op het wetenschappelijke concept van 'weekmakers'. De pagina is een opgave met begeleidende tekst en een vraag. Visuele elementen omvatten een chemische structuurformule van isosorbide. De tekst introduceert weekmakers, hun functie, de werking op polymeerketens en de mogelijke ecotoxicologische effecten van migratie uit polymeren. Het onderscheid tussen thermoplasten en thermoharders wordt aangestipt, met de relevantie voor het effect van weekmakers. Een fragment uit 'Kunststof en Rubber' wordt als bron vermeld, met auteurs en universiteit (WUR, Wageningen). De vraag '19' vraagt de student te verklaren waarom het gebruik van een weekmaker zinvol is bij een thermoplast en niet (of minder) bij een thermoharder, waarbij ze de soort(en) binding(en) moeten betrekken die in deze materialen voorkomen. Verder wordt een nieuw type milieuvriendelijkere weekmaker op basis van isosorbide geïntroduceerd, waarvan de structuurformule wordt getoond. Van de student wordt verwacht inzicht te tonen in polymeerchemie, intermoleculaire krachten (bindingen), de functie van weekmakers en biomoleculen. De structuurformule van isosorbide (een chemisch concept) is een belangrijk visueel element dat relevant is voor het onderwerp 'nieuwe weekmakers'.

### Pagina 9

5p 20 Geef de reactievergelijking voor het ontstaan van deze weekmaker. Gebruik daarin structuurformules voor de organische verbindingen. Voor isosorbide mag de structuurformule worden gebruikt die op de vorige pagina is weergegeven.

Als grondstof voor de bereiding van isosorbide wordt zetmeel gebruikt. Bij deze bereiding spelen drie omzettingen een rol. Hieronder zijn deze omzettingen schematisch weergegeven.

[FIGUUR: Reactieschema met drie stappen: 1) Zetmeel -> glucose, 2) Glucose -> sorbitol, 3) Sorbitol -> isosorbide.]

zetmeel glucose sorbitol isosorbide

Voor omzetting 1 is behalve zetmeel nog een stof X nodig. Voor omzetting 2 is behalve glucose nog een stof Y nodig.

2p 21 Geef de namen van de stoffen X en Y. Noteer je antwoord als volgt:
stof X is: ...
stof Y is: ...

De omzetting van sorbitol tot isosorbide verloopt in een aantal stappen. Bij het onderzoek in Wageningen bleek dat het handig is om het isosorbide niet eerst te isoleren tijdens de bereiding van de weekmaker. Eén van de onderzoekers heeft een reactieschema en aanvullende gegevens verstrekt over de wijze waarop de productie van de weekmaker vanuit sorbitol verloopt. Deze informatie is te vinden op pagina 11.

In het reactieschema zijn sommige structuurformules ruimtelijk getekend. In deze structuren komen de bindingen die zijn getekend met ◂ uit het vlak van tekening naar voren en de bindingen die zijn getekend met ⋯ liggen achter het vlak van tekening. Door de formules op deze manier weer te geven, wordt onder andere duidelijk dat 1,4-sorbitan en 3,6-sorbitan stereo-isomeren zijn. Maar de gegeven schematische weergave van het molecuul isosorbide kan een misverstand oproepen. Door het molecuul zo weer te geven, lijkt het alsof het gedeelte [FIGUUR: Ruimtelijke structuurformule van het isosorbide molecuul met een vijfring en een vierring.] vlak is. Dat geldt wel bij benadering voor elk van beide

vijfringen afzonderlijk, maar de hoek tussen de vlakken van beide vijfringen is niet gelijk aan 180°. Beide vijfringen liggen dus niet in één plat vlak.

2p 22 Leg uit dat de hoek tussen de vlakken van beide vijfringen in het gedeelte [FIGUUR: Ruimtelijke structuurformule van het isosorbide molecuul met een vijfring en een vierring.] van het isosorbide molecuul niet gelijk is aan 180°.

800049-2-024o 9 lees verder ➢➢➢

### Pagina 10

Bij de vorming van 1,4-, 2,5- en 3,6-sorbitan vindt dehydratatie plaats. De getallen in de voorgsels van de namen van deze stoffen geven de nummers aan van de C atomen van het sorbitolmolecuul waarvan de OH groepen met elkaar hebben gereageerd.
Met behulp van deze gegevens en de informatie uit de voetnoot op pagina 11 kan de structuurformule van 2,5-sorbitan worden afgeleid.
3p 23 Geef de structuurformule van 2,5-sorbitan. Teken hierin alle C, H en O atomen.
2p 24 Leg uit waarom de genoemde verschillen in reactiesnelheid (zie regels 4 tot en met 8) maken dat een goede selectiviteit wordt bereikt bij de beschreven bereiding van de weekmaker. Betrek in je uitleg één of meer gegevens uit het reactieschema.
1p 25 Leg uit waarom starten met relatief weinig alkaanzuur bij de beschreven bereiding van de weekmaker de selectiviteit verhoogt (zie regel 15).
Weekmakers zoals de di-esters van isosorbide hebben een molaire massa van ongeveer 400 g mol⁻¹. PVC moleculen kunnen soms wel uit 1500 monomereenheden bestaan (de zogenoemde ketenlengte). Zacht PVC kan wel 50 massaprocent weekmaker bevatten. In dit materiaal is dan per molecuul PVC een groot aantal moleculen weekmaker aanwezig.
3p 26 Bereken hoeveel moleculen weekmaker gemiddeld aanwezig zijn per molecuul PVC met een gemiddelde ketenlengte van 1000. Ga uit van de volgende gegevens:
het materiaal bevat 50 massaprocent weekmaker;
de molaire massa van de weekmaker is 400 g mol⁻¹.
800049-2-024o
10
lees verder ►►►

### Pagina 11

reactieschema en toelichting

[FIGUUR: Reactieschema van sorbitol naar sorbitanen en isosorbide.]

Bij de omzetting van sorbitol naar isosorbide wordt 5% 2,5-sorbitan gevormd (een ongewenst bijproduct).
In onze productie van weekmaker mengen we sorbitol en het alkaanzuur waarmee we veresteren en we gebruiken een vaste katalysator. De omzetting van sorbitol verloopt
5 zeer snel (binnen 15 minuten geen sorbitol meer aan te tonen) en ook de omzetting naar isosorbide is snel (binnen 30-45 minuten geen sorbitanen meer aanwezig).
De verestering is veel trager en daarom kunnen we een goede selectiviteit halen: meer
dan 90% isosorbide di-ester.
Ook het type alkaanzuur speelt een rol. Een belangrijk zuur voor ons is
10 2-ethylhexaanzuur. Dit vertakte zuur reageert relatief traag en dat is gunstig voor de
selectiviteit.
Maatregelen die we (kunnen) nemen om de selectiviteit te verhogen zijn:
1 In eerste instantie een hoge temperatuur (minimaal 140 °C). Bij lagere
begintemperaturen wordt de dehydratatie¹ reactie langzamer.
15 2 De reactie starten met relatief weinig alkaanzuur (heel logisch).

Persoonlijke informatie door K. Molenveld, WUR, Wageningen

noot 1 Onder dehydratatie wordt een reactie verstaan waarbij water wordt afgesplitst. In dit geval
reageren twee OH groepen in hetzelfde molecuul met elkaar. Hierbij wordt tevens een cyclische
ether gevormd.

Bronvermelding
Een opsomming van de in dit examen gebruikte bronnen, zoals teksten en afbeeldingen, is te vinden in het bij dit examen
behorende correctievoorschrift, dat na afloop van het examen wordt gepubliceerd.
800049-2-0240*
11 einde ■