# Eindexamen Scheikunde VWO 2007 tijdvak 1

> Openbaar eindexamen. Bekijk en oefen het examen: https://slimmeexamens.nl/examens/vwo/scheikunde/2007/tijdvak-1

## Vragen in dit examen

### Vraag 1 – Opgave 1

### Vraag 2 – Opgave 1

### Vraag 3 – Opgave 1

### Vraag 4 – Opgave 1

### Vraag 5 – Opgave 1

### Vraag 6 – Opgave 1

### Vraag 7 – Opgave 1

### Vraag 8 – Opgave 1

### Vraag 9 – Opgave 1

### Vraag 10 – Opgave 1

### Vraag 11 – Opgave 1

### Vraag 12 – Opgave 1

### Vraag 13 – Opgave 1

### Vraag 14 – Opgave 1

### Vraag 15 – Opgave 1

### Vraag 16 – Opgave 1

### Vraag 17 – Opgave 1

### Vraag 18 – Opgave 1

### Vraag 19 – Opgave 1

### Vraag 20 – Opgave 1

### Vraag 21 – Opgave 1

### Vraag 22 – Opgave 1

### Vraag 23 – Opgave 1

### Vraag 24 – Opgave 1

## Opgaven (tekst van het examen)

### Pagina 1

Examen VWO
2007
tijd vak 1
dinsdag 29 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde 1
Bij dit examen hoort een bijlage.
Dit examen bestaat uit 24 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 67 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald kunnen
worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevaagd wordt, worden
aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring, uitleg, berekening
of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd. Als er
bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee redenen, dan
worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
700025-1-024o

### Pagina 2

Aspirinebereiding
Een van de industriële bereidingen van aspirine (acetylsalicylzuur) berust op de
reactie van salicylzuur met ethaanzuuranhydride:
[FIGUUR: Reactie van salicylzuur met ethaanzuuranhydride tot aspirine en ethaanzuur]
salicylzuur ethaanzuuranhydride aspirine ethaanzuur
Het ethaanzuuranhydride dat voor deze reactie nodig is, wordt gevormd door
ethaanzuur met de stof keteen te laten reageren:
[FIGUUR: Reactie van keteen met ethaanzuur tot ethaanzuuranhydride]
keteen ethaanzuur ethaanzuuranhydride
2p 1 Leg uit of reactie 2 een additiereactie is.
Met behulp van de reacties 1 en 2 kan worden berekend hoeveel g keteen
minimaal nodig is om 1,00 kg aspirine te produceren.
4p 2 Geef deze berekening.
Epoxypropaan
1,2-Epoxypropaan is een cyclische koolstofverbinding met de volgende
structuurformule:
[FIGUUR: Structuurformule van 1,2-Epoxypropaan]
O
CH3 - CH - CH2
Er bestaat een aantal isomeren van 1,2-epoxypropaan.
Hieronder is de structuurformule van een structuurisomeer weergegeven.
[FIGUUR: Structuurformule van CH3-O-CH=CH2]
CH3 - O - CH = CH2
3p 3 Geef de systematische naam van deze structuurisomeer.
3p 4 Geef de structuurformules van drie andere structuursomeren van
1,2-epoxypropaan.
700025-1-024o 2 lees verder

### Pagina 3

Hieronder is een molecuul 1,2-epoxypropaan ruimtelijk weergegeven.
[FIGUUR: Ruimtelijke weergave van 1,2-epoxypropaan]
Hierin stelt — een binding voor in het vlak van de tekening,
en ► stellen bindingen voor die naar achteren respectievelijk
naar voren wijzen.

2p 5 Leg aan de hand van de ruimtelijke weergave van een molecuul
1,2-epoxypropaan uit of er stereo-isomeren van 1,2-epoxypropaan mogelijk zijn.

1,2-Epoxypropaan is een belangrijke grondstof voor verschillende soorten
polymeren.
Wanneer 1,2-epoxypropaan polymeriseert, ontstaat een zogenoemde polyether.
De polymerisatie van 1,2-epoxypropaan start doordat een molecuul
1,2-epoxypropaan reageert met een molecuul van een zogenoemde initiator,
vaak een alcohol. Daarna reageren moleculen 1,2-epoxypropaan met moleculen
van de ontstane tussenproducten tot de uiteindelijke polymeerketens.
De polymerisatie van 1,2-epoxypropaan met 1,2-propandiöl als initiator is
hieronder in een reactievergelijking weergegeven.

$$
\text{CH}_3-\underset{\text{CH}_2-\text{OH}}{\text{CH}}-\text{OH} + (m+n)\text{CH}_3-\underset{\text{O}}{\text{CH}}-\text{CH}_2 \rightarrow \underset{\text{CH}_3}{\text{CH}_3}-\text{CH}-\text{O}-(\text{CH}_2-\text{CH}-\text{O})_m-\text{CH}_2-\text{CH}-\text{OH}
$$
1,2-propandiöl  1,2-epoxypropaan  $\qquad\qquad\qquad\qquad\qquad\underset{\text{CH}_2-\text{O}-(\text{CH}_2-\text{CH}-\text{O})_n-\text{CH}_2-\text{CH}-\text{OH}}{\text{CH}_3}$

Door de molverhouding initiator : 1,2-epoxypropaan te variëren en/of door van
verschillende initiatoren uit te gaan, kunnen bij de polymerisatie van
1,2-epoxypropaan verschillende soorten polymeermoleculen worden gevormd.
Omdat de sterkte van de bindingen tussen deze verschillende soorten
moleculen varieert, kan men op deze manier de eigenschappen van de stof die
ontstaat, beïnvloeden.
Zo zullen de polymeermoleculen die ontstaan bij de polymerisatie van
1,2-epoxypropaan met saccharose als initiator verschillen van de
polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propandiöl als initiator.
Eén van die verschillen is dat de gemiddelde lengte van de ketens in de
polymeermoleculen die ontstaan met saccharose als initiator anders is dan in de
polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propandiöl als initiator.

2p 6 Leg uit of de gemiddelde lengte van de ketens in de polymeermoleculen die
ontstaan met saccharose als initiator groter of kleiner is dan de gemiddelde
lengte van de ketens in de polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propandiöl
als initiator. Neem aan dat:
— de molverhouding 1,2-propandiöl : 1,2-epoxypropaan gelijk is aan de
molverhouding saccharose : 1,2-epoxypropaan;
— bij beide polymerisaties het 1,2-epoxypropaan volledig reageert.

700

### Pagina 4

Loodwit en de Oude Meesters

Veel schilderijen van bekende Oude Meesters als Rembrandt, Hals en Vermeer, vertonen beschadigingen die zijn terug te voeren op het gebruik van vervuild loodwit. In de Volkskrant verscheen daarover het artikel “De tijdbom van de Oude Meesters”. Op de bijlage bij dit examen is een fragment uit dit artikel weergegeven (tekstfragment 1). Lees dit fragment en beantwoord daarna de vragen.

Loodwit is een zogenoemd dubbelzout. Het bestaat uit lood(II)ionen, hydroxide- ionen en carbonaationen. De hydroxide- en carbonaationen komen in loodwit in de molverhouding 1 : 1 voor.

2p 7 Geef de formule van loodwit.

De bereiding van loodwit wordt niet zo nauwkeurig beschreven. De keramische potten waren niet volledig afgesloten: het lood stond via kieren in de planken in contact met de buitenlucht en met
gasvormige stoffen die uit de
broeiende paardenmest kwamen.
Andere stoffen kwamen vanuit de
paardenmest tot door of langs de
planken in de pot terechtkomen. Zie de figuur hiernaast.
Bij het proces ontstaat eerst
loodhydroxide. Een deel van dit loodhydroxide wordt in een zuur-base reactie met de damp van ethaan-zuur omgezet tot loodethanoaat.

[FIGUUR: Schematische weergave van de bereiding van loodwit, met componenten: paardenmest, planken, keramische pot, opgerold lood, azijn.]

$\text{Pb(OH)}_2 + 2 \text{ CH}_3\text{COOH} \rightarrow \text{Pb(CH}_3\text{COO)}_2 + 2 \text{ H}_2\text{O}$

Vervolgens reageert loodethanoaat door tot loodcarbonaat. Ook dit is een zuur-base reactie. Voor deze omzetting van loodethanoaat tot loodcarbonaat zijn twee stoffen nodig, die weliswaar in de lucht voorkomen, maar waarvan de concentraties te klein zijn voor de beschreven vorming van relatief grote hoeveelheden loodwit. Extra hoeveelheden van deze twee stoffen komen uit de azijn en uit de damp van de broeiende paardenmest. Uiteindelijk wordt bij deze bereiding van loodwit geen ethaan-zuur verbruikt.

2p 8 Geef de formules van de twee stoffen uit de azijn en uit de damp van de broeiende paardenmest die nodig zijn voor de hiervoor beschreven omzetting van loodethanoaat tot loodcarbonaat.

2p 9 Geef een verklaring voor het feit dat bij deze productie van loodwit geen ethaan-zuur wordt verbruikt.

700025-1-024o 4 lees verder ▶▶▶

### Pagina 5

Het broeien van paardenmest is een exotherm proces. Dit feit bevordert op twee
manieren de vorming van loodwit.

3p 10 Op welke twee manieren bevordert het feit dat het broeien van paardenmest een
exotherm proces is de vorming van loodwit? Geef een verklaring voor je
antwoord.

Ook de vorming van loodzeep wordt in het artikel niet zo nauwkeurig beschreven
(zie regels 26 en 27). De journalist wil de lezer waarschijnlijk niet lastig vallen
met chemische termen. Uit onderzoek is gebleken dat die loodzeep voornamelijk
uit loodpalmitaat en loodstearaat bestaat. Loodpalmitaat en loodstearaat zijn de
loodzouten van de verzadigde palmitinezuur respectievelijk stearinezuur. De
stoffen uit de organische fracties in de grondlaag die bij de vorming van
loodzeep zijn betrokken, zijn de triglyceriden uit de olie (zie regel 10). Die olie
was bij de Oude Meesters meestal lijnolie.
Een leerling probeert een nauwkeurigere beschrijving voor de vorming van
loodzeep geven. Hij veronderstelt dat de omzetting van loodwit tot loodzeep
begint met de hydrolyse van triglyceriden uit de lijnolie. Dit is mogelijk doordat
de onderlaag van het schilderij in de loop van de tijd een geringe hoeveelheid
water heeft opgenomen.

3p 11 Geef de reactievergelijking van de volledige hydrolyse van een triglyceride.
Gebruik voor de organische stoffen structuurformules met daarin de notatie $C_xH_y$
voor de koolwaterstofresten in het triglyceride.

3p 12 Geef een nauwkeurigere beschrijving voor de vorming van loodzeep uit loodwit,
gebruik makend van chemische vaktermen. Gebruik in je beschrijving ook
gegevens uit deze opgave met betrekking tot de samenstelling van loodwit.
Begin je beschrijving met:
Door hydrolyse van triglyceriden uit de lijnolie ontstaan ...

Een leerling wil onderzoeken of de bewering van Boon klopt over de herkomst
van het chloride in het loodwit van slechte kwaliteit (zie regels 17 t/m 19). Hij
stelt zich de volgende onderzoeksvraag: ,,Bevat de damp die uit broeiende
paardenmest komt stoffen die chloride-ionen bevatten?"

2p 13 Geef een globaal werkplan dat bij deze onderzoeksvraag hoort.

Wayne

In een molecuul hemoglobine zijn vier peptidetekens aanwezig, de zogenoemde
globineketens. Deze globineketens zijn twee aan twee aan elkaar gelijk. Een
molecuul hemoglobine bevat twee a-globineketens en twee ß-globineketens.
Een a-globineketen heeft een lengte van 141 aminozurenheden.

700025-1-024o 5 lees verder ► ► ►

### Pagina 6

Op de bovenste regel in figuur 1 (zie hieronder) is een deel van de matrixstreng
van het DNA weergegeven. Dit stukje DNA bevat informatie voor de vorming van
één van de uiteinden van een $\alpha$-globineketen. Op de middelste regel staat het
deel van de messenger-RNA (m-RNA) keten dat van het stukje DNA wordt
afgelezen. Op de onderste regel in de figuur zijn met nummers de laatste vijf
aminozuureenheden van de $\alpha$-globineketen weergegeven. De aminozuureenheid
die is weergegeven met nummer 141 heeft een vrije COOH groep.

figuur 1
414
DNA . . . TGCAGA TTT ATG CGA ATT CGA CCT CGGAGC CAT CGT GAA GGA GGA . . .
m-RNA ... ACGU CUA AAA UAC CGU UAA GCU GGA GCC UCG GUA GCA GUU CCU CCU . . .
nummer 137 138 139 140 141

In een peptideketen worden de aminozuureenheden vaak met behulp van
3-lettersymbolen weergegeven. Zo is bijvoorbeeld Gly het 3-lettersymbool van
glycine.

2p 14 Geef de aminozuureenheden met de nummers 137, 138 en 139 van de
$\alpha$-globineketen weer met behulp van 3-lettersymbolen. Noteer je antwoord als
volgt:
nummer 137: ...
nummer 138: ...
nummer 139: ...
Maak gebruik van Binas-tabel 70E.

3p 15 Geef de structuurformule van het fragment van een $\alpha$-globineketen dat bestaat
uit de aminozuureenheden met de nummers 137, 138 en 139.

Van hemoglobine zijn ruim 1000 afwijkingen bekend die een genetische oorzaak
hebben. Eén van die genetische afwijkingen is de zogenoemde mutatie van
Wayne. Deze afwijking uit zich door een verminderde zuurstofafgifte aan de
weefsels. Op het gen dat codeert voor de $\alpha$-globineketen is bij mensen met de
mutatie van Wayne een basenpaar verdwenen. Hierdoor zijn alle basenparen
vanaf die positie één plaats naar voren opgeschoven. Bij de mutatie van Wayne
is het basenpaar verdwenen waarvan in figuur 1 de base op de matrixstreng
met nummer 414 is aangegeven.
Het 142ste codon op het m-RNA voor normaal $\alpha$-globine is een stopcodon.
Daarom heeft een normale $\alpha$-globineketen een lengte van
141 aminozuureenheden. De $\alpha$-globineketens van mensen met de mutatie van
Wayne zijn langer dan 141 aminozuureenheden.

3p 16 Leid af hoeveel aminozuureenheden een $\alpha$-globineketen bevat die in het geval
van de mutatie van Wayne wordt gevormd. Gebruik in je uitleg gegevens uit
deze opgave en een gegeven uit Binas-tabel 70E.

700025-1-024o 6 lees verder

### Pagina 7

Goudwinning

Goud komt in de natuur samen met zilver voor in gesteenten, het zogenoemde gouderts. Uit dit erts wordt goud gewonnen. Aan een artikel over de winning van goud zijn de tekstfragmenten 2 en 3 op de bijlage bij dit examen ontleend. Lees tekstfragment 2. De reactievergelijking in tekstfragment 2 is fout. De correcte vergelijking kan worden afgeleid onder andere met behulp van het gegeven dat deze reactie een redoxreactie is. De vergelijking van de halfreactie van het goud is hieronder gedeeltelijk weergegeven:

$$ \text{Au} + \text{CN}^- \rightleftharpoons \text{Au(CN)}_2^- $$

De andere halfreactie is die van zuurstof in niet-zuur milieu.

2p 17 Maak de hierboven gegeven onvolledige vergelijking van de halfreactie van het goud af.

2p 18 Leid met behulp van de vergelijkingen van de halfreacties de correcte vergelijking af van de reactie die wordt bedoeld in tekstfragment 2.

Lees tekstfragment 3.
De grondstof voor de raffinaderij is ruw goud met 90,0 massaprocent goud en 10,0 massaprocent zilver.

6p 19 Bereken hoeveel $ \text{dm}^3 $ chloorgas ($T = 298 \text{ K}, p = p_0$) nodig is voor de productie van een staaf goud van 12,50 kg met 99,6 massaprocent goud, uit de grondstof met 90,0 massaprocent goud en 10,0 massaprocent zilver.

Voor sommige toepassingen is goud met een nog grotere zuiverheid nodig. Verderop in het artikel staat dat een geconcentreerde goud(I)chloride oplossing wordt gebruikt om het goud met een zuiverheid van 99,6 massaprocent nog verder te zuiveren. Wanneer men goud(I)chloride met water mengt, ontstaat echter een oplossing waarin de concentratie $ \text{Au}^+ $ heel klein is. In zo'n oplossing stelt zich namelijk een heterogeen evenwicht in waarbij opgeloste goud(III)ionen, $ \text{Au}^+(\text{aq}) $, en vast goud, $ \text{Au(s)} $, worden gevormd:

$$ 3 \text{Au}^+(\text{aq}) \rightleftharpoons \text{Au}^{3+}(\text{aq}) + 2 \text{Au(s)} $$

Het evenwicht is onderzocht. In een oplossing die is bereid door 0,0010 mol $ \text{Au}^+ $ in 1,0 liter water te brengen, is de hoeveelheid $ \text{Au}^+ $ ionen in de evenwichtstoestand nog maar 4% van de oorspronkelijke hoeveelheid van 0,0010 mol.

4p 20 Bereken met behulp van de bovenstaande gegevens de waarde van de evenwichtsconstante van dit evenwicht.

Let op: de laatste vragen van dit examen staan op de volgende pagina.

700025-1-024o
7
lees verder

### Pagina 8

Cyanide in afvalwater

Het afvalwater van goudwinningsbedrijven bevat vaak veel cyanide, CN⁻. Het
cyanidegehalte van afvalwater kan als volgt worden bepaald.
Aan een afgemeten hoeveelheid afvalwater wordt een overmaat zwavelzuur
toegevoegd. Hierdoor reageert alle CN⁻ tot HCN. De ontstane oplossing wordt
vervolgens verwarm. Het HCN ontwijkt dan als gas en wordt in een overmaat
natronloog geleid. Alle HCN wordt dan weer omgezet tot CN⁻. Tenslotte wordt
getitreerd met een zilvernitraatoplossing. Bij deze titratie treedt de volgende
reactie op:

$$ \text{Ag}^+ + 2 \text{ CN}^- \rightarrow \text{ Ag(CN)}_2^- $$

Wanneer alle cyanide heeft gereageerd, is het eindpunt van de titratie bereikt.
Dit wordt zichtbaar omdat bij toevoeging van nog een druppel van de
zilvernitraatoplossing het mengsel troebel wordt doordat het slecht oplosbare
zilvercyanide ontstaat.

21 Geef de reactievergelijking van de vorming van het slecht oplosbare
zilvercyanide wanneer het eindpunt van de titratie is bereikt.

Bij zo'n bepaling werd 200 mL afvalwater gebruikt. Voor de titratie was 7,82 mL
van een 0,0192 M zilvernitraatoplossing nodig.

22 Bereken hoeveel mg CN⁻ het onderzochte afvalwater per liter bevatte.

Afvalwater met een te hoog cyanidegehalte mag niet worden geloosd. Er zijn
verschillende manieren om cyanide uit afvalwater te verwijderen. Eén van die
methoden is het cyanide in licht basisch milieu te laten reageren met
waterstofperoxide. Bij deze reactie wordt het cyanide omgezet tot
cynaat, NCO⁻. Behalve cynaat ontstaat één andere stof.

23 Geef de vergelijking van de reactie tussen waterstofperoxide en cyanide.

Bij de reactie van cyanide met waterstofperoxide moet de pH op circa 9,5
worden gehouden, om te voorkomen dat in het afvalwater teveel HCN ontstaat,
dat als gas zou kunnen ontwijken.

24 Bereken hoeveel procent van het CN⁻ is omgezet tot HCN in een oplossing
waarvan de pH op 9,5 (298 K) wordt gehouden.

Bronvermelding
Een opsomming van de in dit examen gebruikte bronnen, zoals teksten en afbeeldingen, is te vinden in het bij dit examen
behorende correctievoorschrift, dat na afloop van het examen wordt gepubliceerd.

700025-1-0240*

einde ■